Нитрование индолов

[Zord]

А есть у кого нибудь реальный опыт нитрования 3-замещенных индолов? Или прямого введения иных заместителей в бензольное ядро индольного цикла?

[SIG]

Пробовал сульфохлорировать в кольцо и бромировать по метильной группе в 3-положении NBS, с тозилом на азоте. В одном случае вышла зеленая, в другом -красная смола.

[Dottie]

пробовал нитровать 2,3-диалкилиндолы, пару пристрелочных опытов на полмиллимоля, растворял в ЛУК и прикапывал 1,1 экв. азотной кислоты растворенной в ЛУК. идет грязно, сильно смолится, но продукт получается (по крайней мере по тсх), в препаративных кол-вах не ставил.

[ChemNavigator]

Вряд ли вообще такое возможно. 3-замещённый индол будет нитроваться в 2-положение, а если и оно занято, то скорее пойдёт разрушение пиррольного кольца. Заместитель в бенз. кольцо индола надо вводить заранее, а уже потом собирать из него индол.

[Vanya Ivanov]

а что метод прямого нитрования каких-то индолов из известного сборника наших молдавских товарищей не работает? Там вроде и 5- и 6- нитро описаны? Там еще в одном случае смесь выходит ... Да и вроде 5-нитро-триптофан продается, может я ошибаюсь?

[ChemNavigator]

а что метод прямого нитрования каких-то индолов из известного сборника наших молдавских товарищей не работает? Там вроде и 5- и 6- нитро описаны? Там еще в одном случае смесь выходит ... Да и вроде 5-нитро-триптофан продается, может я ошибаюсь?

Только что посмотрел, да, в Жунгиету есть несколько методик прямого нитрования. Может и сработает.