Синтез тропанов

[zebrinskiyslava]

...да да,я знаю литературы есть уйма,но там коротко и ясно не сказано отчего да почему.Ну а интерес есть,я так думаю,не только у меня.Ну вот,например,пишет нам товарищ Мартин из Техаса(смотрите статью).На странице 3 представлена схема.Вопрос:на сколько легко все это осуществимо и какая на ваш взгляд из этого может выйти конечная чистота продукта?

[Serty]

...Вопрос:на сколько легко все это осуществимо и какая на ваш взгляд из этого может выйти конечная чистота продукта?

Какой продукт вы имеете ввиду? Выхода там проставлены, а осуществить это при наличии необходимых реактивов, и хорошего навыка работы с металорганикой не очень сложно.
Не понял вопроса о чистоте - ведь все зависит от того как вы будете чистить.

[zebrinskiyslava]

выход проставлен до этапа когда второе кольцо замыкается.А потом что?
Чистить? ну а нельзя там что нибудь с экстракцией придумать?

[Serty]

Вы что ли кокаин так надумали делать Дык намного дешевле купить будет, наверное... Реактивы там не дешевые
Если я ошибся и вас действительно заинтересовал тот непредельный тропан, то без хроматографии точно не обойдется, и сильно подозреваю, что на каждой стадии. На первой точно - с другими Гриньярами делали, там не очень чисто. И еще мне кажется(неуверен это надо посмотреть), там у них ошибка в порядке прибавления CbzCl - мне, что-то помнится, что сначала делается аддукт CbzCl и пиридина, а уж потом прибавляют Гриньяр. Впрочем я мог что-то и подзабыть.

[zebrinskiyslava]

кокаин???? а что так можно????
так а может уже давно делают,а я тут америку ,блин, открыл?

[Nickolas]

Интересный и довольно простой способ синтеза тропинона разработали Николау и соавторы. Окисление циклогептанона или циклогептанола IBXом до циклогептадиенона, а затем реакция его с метиламином one-pot.

Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4.pdf

[Serty]

Интересный и довольно простой способ синтеза тропинона разработали Николау и соавторы. Окисление циклогептанона или циклогептанола IBXом до циклогептадиенона, а затем реакция его с метиламином one-pot

ИМХО, через Робинсона тропинон делать все-же дешевле - IBX не дешев, а идет его много. А вот для аналогов может оказаться полезным.
А за ссылку спасибо, там много интересного. Думаю попробовать этот метод для получения защищенного 1,6-dihydropyridin-3(2H)-one, может окажется проще того извращения как мы его делали.

[S324]

а части 1,2,3...5... есть?

[Haifisch]

Вот еще метода. Возможно, чем-нибудь поможет.
(Richard H. Kline Jr., Jeremy Wright, Kristine M. Fox, and Mohyee E. Eldefrawi.
J. Med. Chem., 1990, 33 (7), 2024-2027)

[zebrinskiyslava]

вот это дааа,вот это дааа,вот это ничего себе!!!!!!!!!
А вопрос такой:при таком синтезе должен ли я волноваться за хиральность конечного вещества и конформацию гетероцикла (в смысле будет там вот это хренотень со "стулом" и "лодкой") ведь раз уж тут люди "сподвигают" на синтез кокоса то нужно выйти на (1R,2R,3S,5S) а я так подозреваю что он мне "каждой твари по паре" выдаст.

[ChemNavigator]

при таком синтезе должен ли я волноваться за... конформацию гетероцикла (в смысле будет там вот это хренотень со "стулом" и "лодкой")

Они могут переходить друг в друга, так что это несущественно. По кр. мере в данном случае.

хиральность конечного вещества... я так подозреваю что он мне "каждой твари по паре" выдаст.

Естественно, исходные-то ахиральны.

[Haifisch]

По идее там 2 изомера получается.
Если не секрет, какой конечный продукт интересует?

[zebrinskiyslava]

дык сам тропан и интересоВАЛ,пока вот не узнал что там мароки с энанциомерами будет...(хотя предчувствие было).Но если честно это не для меня лично(представте себе!).Группа занимается QSAR опытами с производными тропанов и им ,вообщем как я понал,больше структур надо для тэстов.А где то просить заказывать тем более покупать в облом.Но видимо предется.Или все таки попробовать но подключить аналитиков для разделения изомеров а они в другом конце города(не скажу какого)сидят.Но тут вообщем-то все ясно.И как говорит наш шэф:Всем спасибо,все свободны.

[ChemNavigator]

Если их интересует "побольше структур для QSAR-тестов", значит, им нужен никак не "сам тропан"...