Алкилирование бензтриазола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Алкилирование бензтриазола

Сообщение Serty » Пт фев 03, 2012 1:29 pm

Есть ли какие нибудь способы как сдвинуть равновесие в сторону 2-алкилированного изомера. Конкретно интересует 2Bt-CH2-CN.
Поясню, для чего это требуется - я обнаружив это был удивлен(впрочем детально лит. не смотрел, если кто укажет буду благодарен). Мы тут начали исследование с целью приспособить приведенную ниже реакцию для HTC, и так случилось, что продукты 1-4 были выделены в чистом виде(в исходных работах Катрицкого использовали судя по всему смеси), и оказалось, что если продукты 2 и 4 дают требуемый пиридон с высоким выходом, то 1 и 3 с 10 и 50%, а основным процессом является омыление их в соотвествующую кислоту. Мне как-то ранее не встречались указания на такую разницу, хотя тема вроде исследована Катрицким вдоль и поперек. Может, где-то упустил...
Вот теперь бумаю как улучшить синтез этого реагента :wink:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Re: Алкилирование бензтриазола

Сообщение Lexx » Пт фев 03, 2012 2:29 pm

Как-то делал бис-(бензтриазол-1-ил)метан. Вот на 100% не уверен, но как-то помнится доля 2-алкилированного продукта возрастала, в системе ацетонитрил-поташ, если алкилировать бромистым метиленом. Но все равно преимущественно образовывался 1-изомер. К сожалению, записей в журнале не сохранилось. А из общих соображений, боюсь что алкилированием получить преимущественно продукт 2-алкилирования не удастся. Если только поставить в бензольное кольцо какие-нибудь земестители...
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей