окисление 2,3-dihydro-1-benzofuran

[Korvet]

Здравствуйте!
а не посоветует ли кто-нить окислитель чтобы 2,3-dihydro-1-benzofuran перевести в просто бензофуран! в лит-ре кроме того что "легко окисляется" и 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (DDQ) в качестве окислителя не нашел...

может есть окислители попроще для этого нехитрого процесса!

заранее спасибо!

[gugu]

По идее, если DDQ "легко окисляет", то хлоранил (тетрахлор-р-бензохинон) должен просто окислять. А процесс на самом деле хитрый. Это именно дегидрирование, а не окисление. Если действовать в лоб каким-нибудь перманганатом, то можно окислить боковой цикл до лактона. Часто еще плавят с серой или селеном при >200°C. Но бензофуран субстанция весьма хлипкая, можен и разрушиться/заполимеризоваться.

[Korvet]

сие печально...а нельзя что-то более сподручное подобрать? например оксид марганца из соседней ветки...там обзор приведен там MnO2 работает в р-циях дегидрирования...

[Haifisch]

Нашел кой-какую инфу в JACS за 1951 год. Сера - дешево и сердито. Я так понял, у вас незамещенный дигидробензофуран?

[Korvet]

Haifisch, спасибо! буду пробовать что получится отпишу...дигидробензофуран замещенный но это особо повлиять не должно...

[Haifisch]

Смотря чем замещенный...

[Korvet]

В общем если кому интересно. сделал с MnO2, навеску дигидробензофуран, примерно столько-ко же оксида марганца, залил сначала НАс, ничего не пошло даже при нагревании, прилил немного серной кислоты 10% оксид марганца растворился но не сразу, в результате почти полная конверсия в бензофуран, без побочных (по ГХ). с серой уже не буду...кстати еще пробовал греть с серной к-той, и вещества на выходе получил очень мало, вероятно разложилось а может оксида много положил....сразу скажу что целью синтеза не было получение чистого в-ва, р-цию проводил с целью получения хоть какого кол-ва вещества для получения масс-спектра...всем спасибо!