Сульфоновая группа как уходящая

[Phobos]

Можно ли получить бета-элиминацию примерно на таком субстрате:
RO2C-CH2-CH2SO3H + Base = RO2C-CH=CH2 + SO3(2-)

Могут быть алкильные заместители рядом с карбоксилом или сульфонилом, не важно. Пробовал искать в скайфандере, но он вроде сильно отупел после перехода на веб-версию, выдает радостно кучу реакций, где сульфонаты как детергенты используются. Причем даже нумерация атомов в молекуле не помогает.

[maks]

так поди соль получится , а она врядли куда свалит

[Phobos]

С первым эквивалентом понятно, что соль. Я со вторым хочу сульфит-ион получить.

[Upstream]

Другими словами, есть желание провести ретро-Михаэля с образованием приличного нуклеофила (и плохой уходящей группы - по совместительству) и весьма серьёзного алкилирующего агента - акрилата? При условии, что в мягких условиях будет идти обратный процесс - алкилирование (би)сульфита?
ИМХО - разве что при пиролизе с отгонкой акрилата.

[Phobos]

Мы в свое время с какого-то терпена так убрали цианид, так что сам по себе уход сильного нуклеофила бывает вполне возможным. Если, например, реакция идет при минусах в эфире или толуоле с ЛДА, то неорганическая соль необратимо выпадает в осадок и проблем не представляет.
Меня больше интересует тут теория - бывает ли сульфоновая группа уходящей по подобному механизму?

[maks]

да, но нитрил на этих терпенах молекула незаряженная
а тут надо сбить уже анион после приема первого эквивалента основания на грудь
не верится в нормальных условиях
может действительно какой нибудь крепкий пиролиз

[deren]

Принцап Ле-Шателье для равновесных процессов

[chemist-s]

Меня больше интересует тут теория - бывает ли сульфоновая группа уходящей по подобному механизму?

"Открытая" сульфоновая группа - пи-донор типа R2N, она увеличивает эл. плотность на углероде, от которого надо оторвать протон, т.е. упрочняет С-Н-связь, а ее отрицательный заряд вообще отталкивает все нуклеофилы, включая внутренние. Если ее "закрыть" (RSO2CH=C~), то уход сульфинат-аниона RSO2(-) вполне возможен, ИМХО.