Фенол этерификация

[copper]

Ответьте, пожалуйста, на такие вопросы:
1. реагирует ли фенол с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)? Если нет, то как это объяснитьс точки зрения строения его молекулы.
2. Вопрос из ЕГЭ. Из предложенных реагентов,среди которых был кислород, необходимо было выбрать те, с которыми реагирует уксусная кислота. Я не встречал такой реакции, но как быть с тезисом, что органические вещества горят?

[Naf]

да фенол как и спирты вступает в реакцию этерификации,но он менее реакционно способен в ней,так как пара электронов обуславливающая нуклеофильность находится в сопряжении с бензольным кольцом,поэтому реакцию нужно проводить в присутствии раствора щелочи,так как фенол там станет феноксид-ионом,а он очень реакционноспособен. вот))

[старый химик]

Уважаемая (ый)Naf! А как же быть с превращением кислоты в анион и понижением нуклеофильности карбонила? Фенолы, вообще-то говоря, этерифицируются (см. например Бюлера и Пирсона) но в присутствии кислоты (кислотно катализируемое присоединение по карбонильной группе) но вяло и с малым выходом.

[copper]

да фенол как и спирты вступает в реакцию этерификации,но он менее реакционно способен в ней,так как пара электронов обуславливающая нуклеофильность находится в сопряжении с бензольным кольцом,поэтому реакцию нужно проводить в присутствии раствора щелочи,так как фенол там станет феноксид-ионом,а он очень реакционноспособен. вот))

Классическая реакция этерификации протекает в присутствии кислоты (напр, H2SO4 конц). Интересно было бы рассмотреть Ваш вариант, пришлите, пожалуйста, ссылку или распишите механизм реакции фенола с карб. к-той в присутствии щелочи.

[VOVAN CIR]

ИМХО, это в школьную химию

[Naf]

я конечно далеко не гений химии..я только учусь...но вот как я думаю:в классической реакции этерификации роль кислоты заключается в протонировании карбоновой кислоты и увеличении положительного заряда на карбонильном углероде.в случае же с фенолом,так как у него кислотные свойства,то в растворе щелочи будет протекать реакция в результате которой получится например феноксид натрия и потом в реакцию этерификации вступает феноксид-ион,а он сильный электрофил и значит протонирование кислоты вобщем то не нужно

[Любитель_Манниха]

и потом в реакцию этерификации вступает феноксид-ион,а он сильный электрофил и значит протонирование кислоты вобщем то не нужно

По-вашему, анион Ph-O^- очень стремиться стать двухзарядным и хочет ещё электрончеГ?

[nikkochem]

Фенол в кислых условиях кислотой не эритрифицируеться, в этих условиях идет ацилирование бензольного ядра в пара положение к гидроксилу (в основном). Но лучше идет реакция с ангидридом.
С фенолятом натрия и карбоновой кислотой идет обычная обменная реакция, т.к карбоновая кислота куда более сильная кислота чем фенол. Фенолят натрия реагирует с ангидридами кислот с образованием фениловых эфиров, которые в присутсвии сильных кислот перегруппировываютья в пара-ацетилфенол.
Фенол с кислородом дает массу продуктов окисления - в том числе бензохинон, а так как реакция радикальная наблюдаеться димиризация в производные дифенила и полимеризация в полифенолы.

[Vittorio]

Из предложенных реагентов,среди которых был кислород, необходимо было выбрать те, с которыми реагирует уксусная кислота. Я не встречал такой реакции, но как быть с тезисом, что органические вещества горят?

все правильно. У мну на канистре с укс. кислотой так и написано - ЛВЖ, пожароопасно.
Короче, она может гореть

# Температура вспышки в воздухе: 38 °C
# Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C

естесс-но, до СО2 и Н2О

[Любитель_Манниха]

У мну на канистре с укс. кислотой так и написано - ЛВЖ, пожароопасно.

Химмед на бутылках с хлороформом ставит значок - ЛВЖ

[Naf]

да,я поняла свою ошибку....подумала про ангидрид а не про кислоту. ...

[copper]

Уважаемая (ый)Naf! А как же быть с превращением кислоты в анион и понижением нуклеофильности карбонила? Фенолы, вообще-то говоря, этерифицируются (см. например Бюлера и Пирсона) но в присутствии кислоты (кислотно катализируемое присоединение по карбонильной группе) но вяло и с малым выходом.

По Вашей рекомендации посмотрел Бюлера и Пирсона. Есть метод синтеза эфира из фенола и хлорангидрида кислоты (стр.288, часть 2, 1973 г издания). Но это же не реакция этерификации. Может я пропустил нужный синтез, из фенола и кислоты? Подскажите параграф из Бюлера

[vovanich]

По Вашей рекомендации посмотрел Бюлера и Пирсона. Есть метод синтеза эфира из фенола и хлорангидрида кислоты (стр.288, часть 2, 1973 г издания). Но это же не реакция этерификации. Может я пропустил нужный синтез, из фенола и кислоты? Подскажите параграф из Бюлера

Вряд ли в каком практикуме вы найдете напрямую реакцию этерификации фенола карбоновой кислотой: слишком маленький выход. Но для школьной химии можно писать образование сложного эфира.

[copper]

Задача формулируется не как конкретный синтез сложного эфира фенола. Главное ответ на вопрос: вступает ли фенол в реакции этерификации или нет? Если нет, то в каком контексте объяснять школьникам почему не вступает?