Удаление хлора при sp2 углероде

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
pirotex
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Вт июн 08, 2010 10:38 am

Удаление хлора при sp2 углероде

Сообщение pirotex » Вт июн 08, 2010 10:53 am

Имеется следующий компаунд:
Изображение
Нужно удалить хлор, чтобы при этом не накрылся бисальдегид.
Пока есть единственная идея - восстановление цинком.

maks
Сообщения: 15213
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Удаление хлора при sp2 углероде

Сообщение maks » Вт июн 08, 2010 12:04 pm

а что цинк не долбанет по альдегиду ? я бы рекомендовал попробовать Ni(COD)2 + 4PCy3 , как катализатор, а реагент
BH3*N(CH3)2
я так тозилаты мягко снимал с ароматики , хлор снимается легче
Последний раз редактировалось maks Вт июн 08, 2010 5:35 pm, всего редактировалось 1 раз.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
chemist-s
Сообщения: 1092
Зарегистрирован: Вт дек 08, 2009 9:33 pm

Re: Удаление хлора при sp2 углероде

Сообщение chemist-s » Вт июн 08, 2010 12:41 pm

maks писал(а):а что цинк не долбанет по альдегиду ?
Чтобы не долбанул, можно защитить альдегидные группы, превратив их в гем-диэфиры, например, через 1,3-диоксолан (этиленгликолем).

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Удаление хлора при sp2 углероде

Сообщение Phobos » Вт июн 08, 2010 1:11 pm

Защищать альдегиды через ацеталь, потом уже пытаться убрать хлор. Возможно, получится трансметалляцией с бутил-литием и потом гидролиз.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Удаление хлора при sp2 углероде

Сообщение S324 » Вт июн 08, 2010 11:03 pm

этот альдегид очень нежный, он дохнет от всего :D
надо работать с Шифом с анилином.
лучше сначала провести реакции по альдегидной группе , а затем хлор удалять
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
Сергей1111
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Вс май 24, 2009 7:41 am

Re: Удаление хлора при sp2 углероде

Сообщение Сергей1111 » Сб июн 12, 2010 11:12 pm

Как вариант, защитить альдегид, потом АИБН/Bu3SnH

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 20 гостей