Производное папаверина

[Любитель_Манниха]

В старых реактивах была обнаружена банка с надписью "3,4-дигидропапаверина дихлорфосфат". Порошок светло-коричневого цвета. Кинул в лёд, потом добавил щёлочи от души, экстрагировал эфиром. В итоге имею кристаллы, в которых по LCMS ~70% вроде как дигидропапаверина, и ~30% чего-то, с массой на 16 больше. Что это может быть?

[maks]

судя по массе N-оксид евойний ,
ну ЯМР, конечно не помешает

[Любитель_Манниха]

Тоже думал про N-оксид. Откуда бы ему там образовацца, соли при хранении (хранилось лет 10 наверное) могут давать N-оксиды?

[maks]

думаю что соль тоже может давать за такое то время
наверное ,лучшей проверкой этой гипотезы будет маленький эксперимент : дайте этой смеси постоять сутки вместе с перекисью , а потом опять сделаете LCMS
увидите больше вещества тяжелого в смеси - N-oxide

[Vanya Ivanov]

со временем метиленовая группа бензильного фрагмента окисиляется до карбонильной группы кислородом воздуха. Соли изохинолинов N-окиси не образуют. Хорошо образуют их основания изохинолинов. Возможно и дегидрирования после присоединения воды с образованием 3-гидрокси-папаверина. "Химия старения" этих природо-подобных соединений прекрасно разработана 30-40 лет назад. Посмотрите в старых журнальчиках и про фотохимию бензил-изохинолинов (папаверин из их класса)