+++ поиск по SF или Beilstein бром-1-диметиламинонафталинов

[vlad179]

Уважаемые друзья, выручите пожалуйста еще раз, нужны методы синтеза двух изомерных бром-1-диметиламинонафталинов, если ссылок будет много, что маловероятно, то методы, где выход больше 40%.
Огромное спасибо всем за помощь!!!

[rombach]

Я полагаю, что ссылки по метилированию 4-бром-1-нафтиламина вас не интересуют?
Изомерный 2-бром в БШ не описан.

Reaction Details 1 of 5
Reagent tetrachloromethane bromine
Ref. 1 1823273; Journal; Snyder; Wyman; JACSAT; Journal of the American Chemical Society; 70; 1948; 234,236; DOI: 10.1021/ja01181a069; ISSN: 0002-7863.

Reaction Details 2 of 5
Reagent glacial acetic acid bromine
Friedlaender; Welmans; CHBEAM; Chemische Berichte; 21; 1888; 3128; ISSN: 0002-7864.

Reaction Details 3 of 5
Reagent benzene N-bromo-succinimide
Horner et al.; CHBEAM; Chemische Berichte; 92; 1959; 288,289; ISSN: 0009-2940.

Reaction Details 4 of 5
Product BRN 3254839 (4-bromonaphthalen-1-yl)-dimethylamine
Yield 97 percent
Reagent 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadien-1-one
Solvent CH2Cl2
Temperature -10 - 20 C
Guinot, Stephane G. R.; Hepworth, John D.; Wainwright, Mark; JCPKBH; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999); English; 2; 1998; 297 - 304; ISSN: 0300-9580.

Reaction Details 5 of 5
Reagent NaH 2-bromopentane
Solvent dimethylsulfoxide
Temperature 80 C
Guo, MaoJun; Varady, Laszlo; Fokas, Demosthenes; Baldino, Carmen; Yu, Libing; TELEAY; Tetrahedron Letters; English; 47; 23; 2006; 3889 - 3892; DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.03.191; ISSN: 0040-4039.

[vlad179]

Я полагаю, что ссылки по метилированию 4-бром-1-нафтиламина вас не интересуют?

Метилирование 4-бром-1-аминонафталина не интересует, но если есть его синтез и синтез 2-бром-1-аминонафталина буду очень признателен, что-то сразу об этом не подумал, спасибо за наводку.

[rombach]

синтез 4-бром-1-аминонафталина и 2-бром-1-аминонафталина

[vlad179]

синтез 4-бром-1-аминонафталина и 2-бром-1-аминонафталина

Огромное спасибо