Броминация солей 4-аминобифенила

[Phobos]

Была сходная тема про электрофильное замещение в анилиновых солях. А кто может поделиться знаниями по поводу 4-аминобифенила? Можно ли превращением в соль снизить активность кольца и как следствие, селективность к монобромированию? А также приветствуются соображения по поводу биологических свойств - снизится ли канцерогенная зловредность вещества при броминации/превращении его в соль?

[VOVAN CIR]

Лучше конечно проацилировать или повесить тозилат

Я так о-фенилендиамин бромировал, он тоже не подарок

[Phobos]

Смысла нет на одну стадию защищать, мне амин свободный нужен сразу после броминации. Постановка защиты и снятие как раз компенсируют повышение селективности броминации.

[ChemNavigator]

При моногалогенировании 4-аминобифенила галоген идёт в пара-положение незамещёного ядра. Моё мнение - перевод аминогруппы в соль снизит "бромируемость" только для первого, "анилинового" кольца, но вряд ли особо повлияет на второе кольцо.
Т.е. бром всё равно сядет в 4'-положение, - причём, скорее всего, даже более селективно, чем без солеобразования.

[Phobos]

NBS-ом достаточно селективно бромируется как раз орто позиция к амину (~75%). И примерно 20% примеси - очевидно, дибромид (точно узнаю после NMRa). Вот эту селективность моно/ди я и хочу повысить.