Регенерация DDQ in situ

[OrganicChemist]

Уважаемые коллеги, встречал ли кто-нибудь из вас схемы реакций, где бы DDQ регенерировался (окислялся) специально вводимыми окислителями прямо в реакционной смеси?

[ahh]

А не будет ли этот дополнительно вводимый окислитель (который должен регенерировать DDQ) работать место DDQ?

[Zord]

А не будет ли этот дополнительно вводимый окислитель (который должен регенерировать DDQ) работать место DDQ?

Самое ценное свойство DDQ это ароматизация всяких гетероциклов, другие окислители с этим не справляются, хотя потенциал уних может и повыше будет.
было бы и правда крайне интересно узнать про такие реакции, уж больно DDQ нынче дорог..Первое что в голову приходит-окисление его кислородом воздуха.

[ChemNavigator]

Первое что в голову приходит-окисление его кислородом воздуха.

Или броматом/хлоратом калия в присутствии кат. количеств H2SO4

[ahh]

Такое встречалось при тотальном синтезе daunomycinone: использовался церий аммоний нитрат (CAN) как регенератор DDQ и собственно сам DDQ в каталитических колличествах.

А вот есть статейка по окислению бензгидролов до бензофенонов:

molecules-05-00240.pdf

[StYV]

Чтобы найти соответствующий окислитель надо хотя бы сравнить окислительно-восстановительные потенциалы в водной среде и тогда может можно найти. Это правда все в теории...
С уважением StYV.

[expert]

Уважаемые коллеги, встречал ли кто-нибудь из вас схемы реакций, где бы DDQ регенерировался (окислялся) специально вводимыми окислителями прямо в реакционной смеси?

У меня вопрос также к этому. Не встречал ли кто что-то типа хлоранила или DDQ на твердой подложке? Ведь такой реагент очень просто можно было бы регенерировать пропусканием хлоранила через астично восстановленный после реакции реагент на подложке.