Идентификация изомеров

[Prok]

Я провел циклизацию 3'-нитро-N-фенилaнтрaниловой кислоты в серной кислоте и получил смесь изомеров: 1-нитроaкридон и 3-нитроaкридон. Методом тонкослойной хроматографии на пластине получил два пятна этих изомеров, при этом одно пятно в 2-3 раза больше другого. Как мне определить, где какой изомер?

[Serty]

Из соображений стерики, того которого больше - 3-нитро. А для надежности ПМР нужен

Upd:
В этом я не уверен - аналогии довольно дальние, но если восстановить до NH2 1 будет точно выше, и скорее всего будет сильно флуоресцировать.

[Phobos]

А можно рисунок? А то сильно лень самому рисовать структуру и искать правила нумерации и номенклатуры для данного соединения.

[Prok]

Из одного реагента получается два изомера. При этом, как я понимаю, отношение количества изомеровв смеси пропорционально отношению скоростей их образования. Взаимопревращения между изомерами нет, просто циклизация может идти в одно из двух возможных положений. И мне нужно узнать, в какое преимущественно.

Рис12345.jpg

[Phobos]

Без NMRa никак. И хорошо, что NMR даст однозначный ответ.

[Cherep]

Полуоффтопик.
ПМСМ, такая циклизация наверняка была изучена лет 50 назад, если не раньше. Ну, пусть, с иными заместителями. И строение изомеров както подтверждалось там.
Вот надо посмотреть в литературе.

[Phobos]

Череп: заместитель может совершенно неожиданно влиять на соотношение региоизомеров в различных реакциях. Помню, у нас была красивая лаба, где в зависимости от заместителя R на кольце (пара-положение) получались ацетофеноновые оксимы R-Ph-C(Me)=N-OH с разным соотношением E/Z. Так что если неизвестна циклизация именно с таким заместителем и именно в таких условиях - лучше подождать NMR.

[Cherep]

Ну, влиять то он может.
Я к тому, что мог быть уже описан способ, как различать изомеры такого строения.

[Phobos]

Лет 70 назад за такую работу по идентификации изомеров без NMRa и X-rays можно было, наверное, мастерат сделать:)