Получение производного тиомочевины из тирамина

[Semithin]

Уважаемые химики,
помогите разобраться как будет реагировать изотиоцианат родамина с п-тирамином (OH-C₆H₄-CH₂CH₂NH₂)?
И как создать условия, благоприятствующие селективности реакции по азоту, в сторону образования тиомочевины а не тиоуретана?
Я подозреваю что различия в pKa аминногруппы (9.3) и фенольного гидроксила (10.4) будут способствовать протеканию реакции по азоту. Однако есть опасение, что уретан тоже будет образовываться.

Пожалуйста, у кого есть немного времени на объяснение, подскажите как должна идти реакция, и как можно повлиять на ее селективность?

[chemist]

есть опасение, что уретан тоже будет образовываться.

Чем вызвано опасение, можете привести примеры таких реакций?

[Semithin]

Пожалуйста, примите во внимание, я не химик. Мои познания в этой области, а особенно в свойствах изоцианатов/изотиоцианатов скудны. Поэтому я и спрашиваю вашего совета.
Из вашего ответа следует, что реакция будет протекать исключительно по аминогруппе, независимо от среды (понятно что желательно использовать безводную среду)?
Опасение что реакция может идти по фенольному гидроксилу связаны с прочитанным в книге Общая Органическая химия -5 сера, фосфор под редакцией Кочеткова. Там пишут что изотиоцианаты способны реагировать со спиртами, но примеры данной реакции гуглеванием я не нашел.

[chemist]

В нейтральной среде, не важно в водной или органической, реакция будет идти исключительно по азоту. Чтобы она пошла по кислороду, его надо ионизировать основанием, т.е. поместить в основную (щелочную) среду.

[Semithin]

Большое спасибо за разъяснения, chemist,
если позволите, последний вопрос! У меня пробирка тетраметилродамин-изотиоцианат 1987 года, но она запечатанная и лежит в фирменной банке с гранулированным силикагелем. Есть вероятность что изотиоцианат живой?

[chemist]

Вероятность есть, но я бы проверил - реагирует ли он с аминами.