Абибалзамин Б

[tixmir]

Здравствуйте, синтез создан на спор за 2 часа, так что прошу сильно ногами не пинать, основные слабые места я знаю, но любые комментарии приветствуются.
Сама молекула взялась из одного блога http://andreysolovyev.blogspot.ru/2012/ ... st_04.html .
По запросу раскажу о предполагаемых условиях проведения реакций и поделюсь статьями.

ааа.pdf

[tixmir]

Там в одном месте все стереоцентры переворачиваются, понятно, что это значит, что изначально берется другой энантиомер, на картинках отражено ожидаемое относительное расположение стереоцетров.
И в последней реакции Дильса-Альдер, понятно, что конфигурация стереоцентров в 6-ти членном кольце, скорее всего, не зависит от конфигурации в остальной части, просто придется делить смесь диастереомеров...

[Гесс]

ну вы б хоть какие то реагенты над стрелочками проставили. А то самому додумывать мне очень сильно впадло.

Не использовать дильсальдер для построения 6членников это жестоко и бесчеловечно.
В силу духа противоречия раз все рубили молекулу по одинарным связям в центре - я бы рыл в сторону 3+2 присоединений, либо же разрывал связь колец B и D (ЕМНИП по нумерации стероидов, коими я никогда не занимался, кольцо А у нас порушено а С сужено). Это как бы общая идея от прочтения условия и взгляда на картинку.

[tixmir]

Вот статья, там описан переход от 1 к 3, далее см новый файл.

10.1021ja803579z.pdf

аааа.pdf