1-cyclopropyl pyrazol

[VVV_Pt]

Уважаемые коллеги! Возник такой вопрос и необходимость: нужно повесить циклопропильный фрагмент на пиразол (замещенный 4-нитропиразол).
Циклопропилбромид не является судя по реаксису алкилятором из-за его банановых связей. Но ссылки есть все же.

Если кто сталкивался, подскажите, как лучше всего осуществить данный синтез? Йодциклопропан тоже не алкилятор? В реаксисе пишут, сочетание при помощи циклопропан-борновой кислоты. Но она дорогая, и выходы около 30% почему-то везде.

Жду ответы.

[ChemNavigator]

А Ag-соль пиразола есть возможность получить?

[Nickolas]

А может через дихлоркарбен и винилпиразол? Последний вроде можно получить, алкилируя пиразол дибромэтаном с последующим отщеплением бромистого водорода.
Примеров именно для винилпиразола я не нашел, а вот для пиррола и карбазола они есть.

[Serty]

Про простое алкилирование лучше забыть, таких примеров вроде нет. Циклопропанирование если и получится, то выход будет низкий, а дихлоркарбен еще дополнительные проблемы с последующим дегалогенированием(NO2).
С циклопропилбороновой работали на триазолах - выхода разные были, от нормальных до низких. Саму кислоту либо брали продажную, либо делали из гриньяра сами - метода вроде в СОПе была, и она неплохо воспроизводится.
Есть вариант с использованием циклопропилгидразина и построением пиразола сразу с заместителем, но это уж вам судить - нужно знать структуру. Гидразин делается из того же гриньяра и DBAD(BOCN=NBOC).

[VVV_Pt]

Благодарен всем за ответы.

Ссылки есть на алкилирование, но они подозрительны. И пробовал алкилировать паранитрофенол - вообще продукта нету. По поводу гидразина, делов том что у меня 3-алкил-4-нитропиразол. И в любом случае будет смесь изомеров, 3 и 5. Их делить, если делать сразу пиразол, нереально. ВОт нитро вроди как полегче деляться. Просто сам 3-аликл-4-нитропиразол алкилируется более менее селективно. Примесь вторго изомера (5-го) есть но она открисстализовывается. Правда не всегда.

Еще варинт просмотрел - а если йодциклопропан сделать, возможно ли что он алкилировать будет, или тоже вряд-ли??? Прау ссылок в реаксисе есть?

[ChemNavigator]

В пиразоле алкилироваться могут оба азота, так что там в любом случае будет смесь изомеров.