Реакция дикетонов с аминами

[Ganabobel]

Интересует такой вопрос, идет ли реакция между бета-дикетоном и N,N-диметиламиноэтанолом при их смешении при н.у.? Если идет, то что за продукт получается.

[maks]

если и идет , то к аминам отношения не имеет , а реагирует N,N-диметиламиноэтанол ,может спиртовой функциональностью давая кеталь ,если условия позволяют

[ChemNavigator]

Там разве не енамин образуется?

[Ganabobel]

Никакого нагрева или катализатора нет. Сливаю два раствора и получается окрашенный продукт. Вот и заинтересовало, что за продукт может быть. Был бы хотя бы 1 атом водорода при азоте, то получался бы енамин и вопросов не было бы. Ионной пары не может получаться?

[Vittorio]

в лучшем случае - соль, если дикетон активный))

[Ganabobel]

дикетон - пентан-2,4-дион.

[ChemNavigator]

Сливаю два раствора и получается окрашенный продукт. Вот и заинтересовало, что за продукт может быть. Был бы хотя бы 1 атом водорода при азоте, то получался бы енамин и вопросов не было бы.

А, ну да, я просто подумал что речь идёт о моноэтаноламине. Тогда возможно, что амин просто катализирует осмоление AcAc. При стоянии окраска углубляется?

[Ganabobel]

вроде нет. А что за процессы могут происходить?

[maks]

катализируемая амином енолизация дикетона, и полимеризация двойной связи

[ole]

Гхм... А полимеризация обязательно? ЕМНИП сдвиг поглощения в видимую область происходит и просто при енолизации...

[Vittorio]

да нет там никаких полимеризаций и поликонденсаций.. просто енолят, и все.

[maks]

ну это просто проверить ,капнуть кислоты маленько, если цвет пропадает , то енол исчезает
а если цвет остается то глядишь и впрямь полимеризовало чего

[Rancid]

катализируемая амином енолизация дикетона, и полимеризация двойной связи

Господа! А что происходит при реакции этилбромпирувата с первичным алифатическим амином? То-есть в теории понятно - кислый бета протон, енол, полимеризация(?). На практике - чёрная кака. Но вот как-то надо мне объяснить эту проблему со ссылками на литературу, а найти такое не могу
Не подскажете?

[ChemNavigator]

В Этилбромпирувате и бром, и карбонил оба активные и оба реагируют с амином. Поэтому и образуется смола.