Странная рацемизация

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Nickolas
Сообщения: 1774
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Странная рацемизация

Сообщение Nickolas » Чт дек 12, 2013 10:54 am

Доброго времени суток!

Листал я тут рекламную брошюру фирмы Novabiochem (http://www.merckmillipore.com/chemicals ... 200907.216) в которой описывается метод конденсации так называемых псевдопролин-содержащих пептидов. Эта конденсация, согласно таблице 1, протекает без рацемизации, т.к. образованиe оксазолона невозможно. В той же таблице для сравнения есть примеры кондесации обычных пептидов с высокой рацемизацией.
Заинтересовал пример номер 2. C-концевой, как я понимаю L-серин, дает после конденсации пептид, содержащий 64% D-серина. Как возможна такая инверсия, протекающая через оксазолон?

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Странная рацемизация

Сообщение Upstream » Сб дек 14, 2013 5:05 am

>Заинтересовал пример номер 2. C-концевой, как я понимаю L-серин, дает после конденсации пептид, содержащий 64% D-серина. Как возможна такая инверсия, протекающая через оксазолон?
Нет, в этом примере исходник - Fmoc-Tyr(tBu)-D-Ser(tBu)-OH (2)

Nickolas
Сообщения: 1774
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Странная рацемизация

Сообщение Nickolas » Пн дек 16, 2013 10:23 am

Спасибо! Просмотрел.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей