снятие бензильной защиты

[Fom]

Друзья, кто имел опыт, поделитесь. по снятию бензильной защиты с сульфамидной группы.

[Vittorio]

Сам не ставил, но реаксис говорит, что дело возможное.
217 reactions out of 62 citations

[Fom]

Сам не ставил, но реаксис говорит, что дело возможное.
217 reactions out of 62 citations

ПОСТАВИТЬ-ТО я ее поставила,а вот снять, задача...не слетает в кислых условиях или идет восстановление винильной (вроде, образующейся) связи.

[ole]

Ээээ... а зачем в кислых условиях снимать бензил с сульфамида??? Или Вам сульфамид снять нужно? Если сульфамид - тогда да. Берете HBr и пару часов кипячения в ней дадут снятие сульфамида (сам делал пару раз, гадкая и грязная реакция с плохим выходом и тяга потом "кровавыми слезами" плачет)

Что касается бензильной защиты. Не открывая реаксис и так можно сказать, что сбивают бензил в 90% случаев водородом на Pd. Вопрос только в растворителе (в классических вариантах - спирт и тгф).

Если совсем все тяжко - давайте структуру... Так мало что можно сказать по сути вопроса.

[Phobos]

По-моему, я снимал в ТГФе, подкидывая внутрь маленькие кусочки натрия.

[Fom]

Ээээ... а зачем в кислых условиях снимать бензил с сульфамида??? Или Вам сульфамид снять нужно? Если сульфамид - тогда да. Берете HBr и пару часов кипячения в ней дадут снятие сульфамида (сам делал пару раз, гадкая и грязная реакция с плохим выходом и тяга потом "кровавыми слезами" плачет)

Что касается бензильной защиты. Не открывая реаксис и так можно сказать, что сбивают бензил в 90% случаев водородом на Pd. Вопрос только в растворителе (в классических вариантах - спирт и тгф).

Если совсем все тяжко - давайте структуру... Так мало что можно сказать по сути вопроса.

в щелочных образующийся амид не "живуч" совсем, в надежде на получение сульфамида со свободной NH-функцией, пыталась в кислой (классически), тоже что-то не работает((((