Окисиление бензгидрола содержащего фрагмент резорцина

[Perylene]

sup химач!
есть одна молекула - оная на рисунке приведена. как бы её в бензофенон соответствующий перевести, да не покоцав резорциновое колечко?
желательно что-нибудь ещё и дешёвое и выходы колличественные и что бы прям вообще чистить не надо было
что б вот прям подошол начальник и сказал - малаца! и угостил пивом и выходным
с защитой резорциновых гижроксилов на ура окисляется марганцовкой в водном КОН.
а без защиты чёт не особо...
но лучше вообще чтобы без защит и прочих - просто окислить незащищённый.
сверны всякие думаю мало подходят - надо выдавать 10-ки, а то и 100-ни грамм...

[Perylene]

забыл нарисовать - 6 положение резорцинов - оно замещённое. там стоит суперсекретный радикал "Рррр"

[Phobos]

Если окислять десятками кг, то это в любом случае NaClO/NaClO2 или перекись. Вне зависимости от наличия резорцинового кольца. Так что все равно надо копать в этом направлении.
В Лароке есть глава "селективное окисление вторичных спиртов в присутствии первичных". Вот ее стоит посмотреть, найти самую дешевую комбинацию реагентов и пробовать уже с ней.
Марганцовка на десятки кг - это так себе выбор.

[ChemNavigator]

Начните с кислорода воздуха.

[Phobos]

Кислород воздуха как раз бодро окисляет резорцин, и не особо затрагивает вторичные спирты. Правда, когда они каждый сами по себе, не в одной молекуле.

[Nickolas]

Можно попробовать окислить по Оппенауэру, оно как раз используется для подобных чувствительных субстратов.

[chemister]

Может окисление по Сверну?

[Perylene]

ну окислять не десятки кг, а только десятки грамм. гипохлорит вряд-ли подойтёт - он резорцин прохлорирует во второе оставшееся положение скорее всего. NaOCl2 - для меня экзотика. про опенаэра думал - но там заморочки с приготовлением изопропилата алюминия...да и кислых групп в молекуле куча - мзопропилат от такого сдохнет вероятно. но погуглить стоит про опенауэра. всем спасибо. подожжём - может ещё кто что насоветует.

[Perylene]

про сверна - мало того что пахнет - так и в метилене его обычно, при низкой температуре. у меня исходник ток в полярщине растоврятеся по типу спирта/ацетона. в метилене плоховато - при минус огого наверное вообще нулевая растворимость будет. да и разбавления как мне кажется нужны большие - и запах. сверн наверное пока отложим на балкон

[Perylene]

исходник растворяется в водной щёлочи - что более-менее очевидно

[Phobos]

Rapid, chemoselective and mild oxidation protocol for alcohols and ethers with recyclable N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
By Palav, Amey et al
From Tetrahedron Letters, 73, 153094; 2021

Multidimensional optimization of promising antitumor xanthone derivatives
By Azevedo, Carlos M. G. et al
From Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(11), 2941-2959; 2013
используется IBX

Оба примера на похожие вещества

[maks]

если сам Сверн делает проблемы с растворимостью Ваши, кислоты растворятся в триетиламине, который работает со растворителем в одной из Сверновских модификаций- Париш- Дюренге, взгляните Parikh–Doering oxidation,там такая комплексная система
запахов , даже поболее, но пиво надо заслужить

[Nickolas]

про опенаэра думал - но там заморочки с приготовлением изопропилата алюминия...да и кислых групп в молекуле куча - мзопропилат от такого сдохнет вероятно.

Существует много вариаций этой реакции. Вот, полистайте, может чего найдете полезного:

Oxidations By Hydride Transfer.pdf

[Perylene]

ещё раз всем спасибо - буду изучать