Что заставляет полученный гликоль окисляться дальше с образо

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Marxist

Сообщение Marxist » Вт мар 13, 2007 11:37 am

eukar писал(а):В школе нет.
ЕМНИП, в школьных задачах считается, что ВСЕ алкилбензолы дают бензойную кислоту. Например, у меня на вступительном экзамене была задача про окисление диэтилбензола. Правильными вариантами были (считались) также метил(изо)пропилбензол.
ЕМНИП, это даже в Курце написано, так что так считается не только в школе, но и на 3-м курсе.

eukar

Сообщение eukar » Вт мар 13, 2007 11:43 am

Коллеге Falconу я тоже почему-то верю ;)

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Вт мар 13, 2007 7:54 pm

я разобралась сегодня, я молодец! :D

в результате реакции образуется бензоат калия, карбонат калия, оксид марганца (IV), гидроксид калия и вода. Из расчётов следует, что отношение количества вещества бензоата и карбоната относятся друг к другу как 1:2, отсюда делаем вывод, что в радикале содержалось 3 атома углерода. Я вывела, что это кумол. Ну не гений ли?? :P :oops:
я - противоречие

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт мар 13, 2007 8:28 pm

Falcon писал(а):Этилбензол окисляется до ацетофенона.
Наверное с избытком он дальше окислится через енолят-енол

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23103
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Вт мар 13, 2007 9:07 pm

Irishechka писал(а):Ну не гений ли?? :P :oops:
Гении то оно доказательств не требуют, но хотелось бы взглянуть :roll: Резкий переход от стирола к кумолу через этилбензол :roll:
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт мар 13, 2007 9:41 pm

И не только в Курце.

А. Хейнс "Методы окисления органических соединений" М. Мир 1988
<...> в основном перманганат калия используется для превращения алкильных бокавых цепей <...> в карбоксильные группы.
Алкилфенилкетоны получаются селективно, если пермангантат калия адсорбирован на твёрдом носителе (оксид аллюминия или сульфат меди (+2))

Якобы!!! Ссылки, млин на неопубликованые данные!
А так смотреть
Burke, S. D.; Denheiser, R.L.
Handbook of Reagents for Organic Synthesis Oxidizing and Reducing Agents
Wiley

Upd: Про алкилфенилкетоны
C. F. Cullis, J. W. Ladbury, J. Chem. Soc., 1955, 4186-4190
n-Propylbenzene yields propiophenone, which is rapidly further oxidised to benzoic and acetic acid ; isopropylbenzene gives acetophenone which is slowly converted into benzoic acid and carbon dioxide.

Irishechka
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Вс мар 04, 2007 4:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Irishechka » Вт мар 13, 2007 10:28 pm

amik писал(а):
Irishechka писал(а):Ну не гений ли?? :P :oops:
Гении то оно доказательств не требуют, но хотелось бы взглянуть :roll: Резкий переход от стирола к кумолу через этилбензол :roll:
основным для меня вопросом было как представить неизвестный углеводород в уравнении реакции в общем виде, т.е. просто написать R или же сразу сделать предположение о том, что этот радикал имеет кратные связи и записать типа что-то вроде CnH2n-1 , допустим.

В итоге, я написала как просто радикал, и по расчётам вышло, что молярная масса радикала 43 г/моль, из чего мы можем предположить, что он имеет вид C3Н7. А так как в результате реакции не образовался ацетат калия, а именно карбонат, то я сделала вывод, что этот радикал изопропил. Вот.
я - противоречие

Аватара пользователя
cynnamoyl
Сообщения: 793
Зарегистрирован: Вс дек 17, 2006 3:03 pm

Сообщение cynnamoyl » Чт мар 15, 2007 9:36 pm

eukar писал(а):
Falcon писал(а):
amik писал(а):Уравнять надобно. И считать, если исходно цифры даны.
Возможно аналогично окисляется еще этилбензол(если не ошибаюсь :roll: ). Там должна образоваться промежуточно муравьиная кислота, но она в свою очередь окисляется марганцовкой, так что написать можно в одну стадию
Этилбензол окисляется до ацетофенона.
В школе нет.
ЕМНИП, в школьных задачах считается, что ВСЕ алкилбензолы дают бензойную кислоту. Например, у меня на вступительном экзамене была задача про окисление диэтилбензола. Правильными вариантами были (считались) также метил(изо)пропилбензол.
Ну видел я процедуры для окисления етилбензола у ФУК но там окисляли бихроматом(ну за Джонсом) и при давлении 20атм при темп 150 или что-то вроде так пристойной выход 70-80%

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт мар 15, 2007 10:54 pm

cynnamoyl писал(а):Ну видел я процедуры для окисления етилбензола у ФУК но там окисляли бихроматом(ну за Джонсом) и при давлении 20атм при темп 150 или что-то вроде так пристойной выход 70-80%
Ниасилил. Многа букф.

Аватара пользователя
cynnamoyl
Сообщения: 793
Зарегистрирован: Вс дек 17, 2006 3:03 pm

Сообщение cynnamoyl » Пт мар 16, 2007 8:55 am

Cherep писал(а):
cynnamoyl писал(а):Ну видел я процедуры для окисления етилбензола у ФУК но там окисляли бихроматом(ну за Джонсом) и при давлении 20атм при темп 150 или что-то вроде так пристойной выход 70-80%
Ниасилил. Многа букф.
Д а ошипки имеются - тяжело писать на русском-не родной. Звиняй.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей