Ацетоацетамид

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Slainhero
Сообщения: 36
Зарегистрирован: Чт окт 01, 2009 7:14 am

Re: Ацетоацетамид

Сообщение Slainhero » Пн мар 25, 2013 7:29 pm

ChemNavigator писал(а):
Slainhero писал(а):
ChemNavigator писал(а):Или второй вариант - пропустить избыток аммиака, чтобы образовавшийся на первой стадии эфир b-аминокротоновой кислоты перевести далее в амид CH3-C(NH2)=CH-CONH2, а потом уже гидролизовать его в слабокислой среде до ацетоацетамида.
Вы думаете, что удастся избежать 1,4-присоединения аммиака к эфиру b-аминокротоновой кислоты?
Продукт 1,4-присоединения второго аммиака содержит 2 аминогруппы при одном атому углерода, а такие соединения нестабильны и распадаются обратно. Так что попробовать стоит, тем более что методика через этиленкеталь у Вас не воспроизводится.
Спасибо за столь быстрый отклик!
Я возьму на заметку данную возможность, однако...
ChemNavigator писал(а):Если очень хочется получить ацетоацетамид именно из ацетоуксусного эфира, то можно сделать следующее - или пропускать аммиак при высокой температуре - в таких случаях сложноэфирная связь может реагировать в первую очередь.
...хотелось бы узнать, утверждение "в таких случаях сложноэфирная связь может реагировать в первую очередь" возникло из каких-то общих соображений или вы сможете посоветовать, где можно почитать по этому поводу? Вот, например, в прикрепленном обзоре (с самого начала Introduction) говорится, что таким путем удалось только смесь получить b-аминокротоната и ацетоацетамида и четко указано, что из b-аминокротоната не удастся получить b-аминокротоноамид. Правда я не знаю, о каких температурах говорится в статье H. Precht, "Einwirkung von Ammoniak auf Acetessigather", Ber., 11, 1193 (1878), поскольку не дружу с немецким.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Ацетоацетамид

Сообщение ChemNavigator » Пн мар 25, 2013 8:00 pm

Slainhero писал(а):...хотелось бы узнать, утверждение "в таких случаях сложноэфирная связь может реагировать в первую очередь" возникло из каких-то общих соображений или вы сможете посоветовать, где можно почитать по этому поводу?
В каком-то обзоре (или практикуме, сейчас не помню источник) рассматривалась реакция ацетоуксусного эфира с анилином, и утверждалось что на холоду (кинетический контроль) реакцию идёт по кетогруппе; продукт реакции потом можно циклизовать в 2-метил-4-гидроксихинолин.
Там же говорилось, что если реакцию с самого начала проводить при высокой температуре (термодинамический контроль), то реакция идёт по сложноэфирной группе. Т.е. образуется анилид ацетоуксусной кислоты, из которого потом можно получить 4-метил-2-гидроксихинолин. Поэтому я и решил, что аммиак может реагировать аналогично.

Да, кстати, вот здесь тоже что-то есть: http://www.chemicals-el.ru/chemicals-5491-1.html (см. вторую картинку).

Zord
Сообщения: 1482
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Re: Ацетоацетамид

Сообщение Zord » Вт мар 26, 2013 4:09 pm

Если что, могу поделиться ацетоацетамидом, в обмен на что нибудь, нужное мне.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей