2-Дезоксиальдопентозы

[Jokermaniak]

Коллеги!

Почти случайно пришел к реакционной последовательности, позволяющей относительно просто получать энантиомерно чистые 2-дезоксиальдопентозы (2-дезоксирибозу и её стереоизомеры). Последовательность начинается с дешевейшего источника хиральности (не сахара). Не в обиду, но суть последовательности - военная тайна...

Но т-к в химии сахаров и в биохимии близок к абсолютному нулю, хотел бы узнать - насколько это нужно и полезно? И насколько сложны современные методы их получения? Ибо в зависимости от этого, я либо попробую эту тему зафорсить, либо отдам мелким в качестве курсовой.

Спасибо!

[aber]

Может быть не (3-дезоксирибозу и её стереоизомеры ) , а (3-дезоксифруктозу и её стереоизомеры ) ?

[Jokermaniak]

Может быть не (3-дезоксирибозу и её стереоизомеры ) , а (3-дезоксифруктозу и её стереоизомеры ) ?

Сори, ошибся - не гексозы, а пентозы.

[aber]

Всё равно не сходится: рибоза не кетопентоза, а альдо-
Уж лучше нарисуйте

[Jokermaniak]

Всё равно не сходится: рибоза не кетопентоза, а альдо-
Уж лучше нарисуйте

Блин. Да. Говорил же - в химии сахаров полный 0.

Ладно, проще назвать их как 2,4-дигидрокси-5-гидроксиметилтетрагидрофураны...

[Гесс]

на что только человек не готов пойти лишь бы не рисовать...
И по какому из мест энантиомерно? 4? или 5? Или оба? Или кто?

[Jokermaniak]

на что только человек не готов пойти лишь бы не рисовать...

Стыдно признаться - просто не освоил, как сюда залить картинку

Энантиомерно по обоим, по 2 и 4. В общей сложности, 4 изомера...

[Гесс]

В "Стандартном ответе" Choose file.
По второму? Может я чето непомню я сахарах но разве цикл не находится в равновесии с линейной формой в которой гидроксил второго положения и кислород фурана вырождаются в альдегид?

[Jokermaniak]

В "Стандартном ответе" Choose file.
По второму? Может я чето непомню я сахарах но разве цикл не находится в равновесии с линейной формой в которой гидроксил второго положения и кислород фурана вырождаются в альдегид?

Я так понимаю, только в растворах в относительно полярных растворителях

[Гесс]

Тьфу блин. Стоило посмотреть рисунок и все стало на свои места.
Оно у вас хиральное по атомам 4 и 5 как я писал вначале, которые в нормальной нумерации сахаров 3 и 4.
https://en.wikipedia.org/wiki/Deoxyribose

[Jokermaniak]

Тьфу блин. Стоило посмотреть рисунок и все стало на свои места.
Оно у вас хиральное по атомам 4 и 5 как я писал вначале, которые в нормальной нумерации сахаров 3 и 4.
https://en.wikipedia.org/wiki/Deoxyribose

Спасибо, вроде разобрался, как аттачить картинки.

Короче, вот один из изомеров:

[Cherep]

Ёлки, ну и как это с названием темы коррелирует. На рисунке 2-дезоксипентоза. Не не рибоза, а вроде D-(2-дезокси, разумеется) лексоза. Либо 2-дезокси D-ксилоза

Не отдавай мелким, не в обиду сказано, но тебе ведь, видимо, даже лень в номенклатуре разобраться.

[Jokermaniak]

Ёлки, ну и как это с названием темы коррелирует. На рисунке 2-дезоксипентоза. Не не рибоза, а вроде D-(2-дезокси, разумеется) лексоза. Либо 2-дезокси D-ксилоза

Не отдавай мелким, не в обиду сказано, но тебе ведь, видимо, даже лень в номенклатуре разобраться.

Так я же пофиксил - в конце вопроса апдейты...

Или надо тему сменить?

В номенклатуре сахаров я 0, я же писал.

[Cherep]

да, в теме поменять
ну так и я не силён в номенклатуре
по углеводам тут вроде никого нет.
я бы посмотрел, есть ли аналогичные реакции в том-же риаксисе
наверняка ещё спросят, как определяли энантиомерный избыток, то бишь, сколь достоверно известна оптическая чистота.

[Гесс]

наверняка ещё спросят, как определяли энантиомерный избыток, то бишь, сколь достоверно известна оптическая чистота.

Если я правильно понял, то ТС не делит продукты, а сохраняет стереохимию своего таинственного исходника. Соответственно если там нет ничего рацемизующего то чистота должа быть близка к таковой для исходника и скорее всего к >95%

[Jokermaniak]

Если я правильно понял, то ТС не делит продукты, а сохраняет стереохимию своего таинственного исходника. Соответственно если там нет ничего рацемизующего то чистота должа быть близка к таковой для исходника и скорее всего к >95%

В точку =)

[Cherep]

наверняка ещё спросят, как определяли энантиомерный избыток, то бишь, сколь достоверно известна оптическая чистота.

Если я правильно понял, то ТС не делит продукты, а сохраняет стереохимию своего таинственного исходника. Соответственно если там нет ничего рацемизующего то чистота должа быть близка к таковой для исходника и скорее всего к >95%

Это я тоже понял.
Но в общем случае чистота нам ничего не должна.
Не зная его таинственной химии, можно предположить много возможных вариантов эпимеризации хиральных центров в его исходнике.

Моё дело предупредить.

[Jokermaniak]

Но в общем случае чистота нам ничего не должна.
Не зная его таинственной химии, можно предположить много возможных вариантов эпимеризации хиральных центров в его исходнике.

Моё дело предупредить.

Проверял в сахариметре, разумеется, с пересчетом с сахарозы на лит.данные этих соединений. Понятно, точность +- километр, но ее всё равно очень хороший...

Нормального, культурного поляриметра у нас, к сожалению, нет...

[tixmir]

Имхо, ямр точнее поляриметра.

[Cherep]

ЯМР с энантомерами в контексте из различия -- это искусство. И точность не ахти. Но более информативно.

Аффтар! Йад в холодильнике, сходи за ним, пожалуйста и выпей. Они не 3-дезокси! Они 2-дезокси!