Возникло несколько вопросов

[nimefast2012]

Здравствуйте!
Возникло два вопроса. Сразу прошу прощения, что вопросы могут показаться слишком простые. Но органику давно учил...
1) Увидел формулу буторфанола тартрата (рис. 1). Разве это тартрат, а не гидротартрат? Если я правильно помню, то кислые соли образуются многоосновными кислотами и помимо ионов металла и кислотного остатка, должны содержать ионы водорода. Мои мысли, вроде как, подтвердились:
http://ru.wikipedia.org/wiki/Гидротартрат_калия
Но, может быть, с бутарфанола тартратом другая история? Просто название и формула взята из НД, а там так ошибится не должны были . Может кто пояснит в чем дело? Почему тартрат?
2)Уже неоднократно встречаю следующий вариант написания комплексных соединений (на рис. 2 вариант написания представлен на примере комплекса фторхинолонов допустим с Fe(3+)). Я уже привык, что связи образованные по донорно-акцепторному механизму никто стрелкой не обозначает, т.к.

такие связи ничем не отличаются от обычных ковалентных связей

Но будет ли правильным такое написание комплекса, или как раньше рисовать учили (рисунок 3)? Кто как думает?
Заранее благодарен за ответы.

[SkydiVAR]

1) Увидел формулу буторфанола тартрата (рис. 1). Разве это тартрат, а не гидротартрат?

Я тоже замечал, что фармакопейцы не всегда заморачиваются с обозначением кислых солей. Соль винной кислоты? Значит, тартрат. А сколько эквивалентов... Ну, кого это интересует?

2)Уже неоднократно встречаю следующий вариант написания комплексных соединений (на рис. 2 вариант написания представлен на примере комплекса фторхинолонов допустим с Fe(3+)).

В разных статьях я встречал варианты и с двумя стрелочками, и с двумя палочками, и с двумя "пунктирными палочками", равно как и варианты, в которых донорно-акцепторная связь обозначалась стрелочкой/пунктиром. Правила ИЮПАК соблюдают не все, и не все журналы требуют строгого следования ИЮПАК.
Кстати, "как раньше рисовать учили" - это "палочка" от карбоксила и "стрелочка" от карбонила, если склероз не подводит...

[Гесс]

По +1 к обоим утверждениям SkydiVARа

[nimefast2012]

Спасибо за ответы!

Я тоже замечал, что фармакопейцы не всегда заморачиваются с обозначением кислых солей. Соль винной кислоты? Значит, тартрат. А сколько эквивалентов... Ну, кого это интересует?

Ясно тогда.

В разных статьях я встречал варианты и с двумя стрелочками, и с двумя палочками, и с двумя "пунктирными палочками", равно как и варианты, в которых донорно-акцепторная связь обозначалась стрелочкой/пунктиром. Правила ИЮПАК соблюдают не все, и не все журналы требуют строгого следования ИЮПАК.
Кстати, "как раньше рисовать учили" - это "палочка" от карбоксила и "стрелочка" от карбонила, если склероз не подводит...

Да, извиняюсь. Но, как я писал раньше, уже не обращаю внимания как их обозначают. Вы писали про правила ИЮПАК, могли бы Вы дать ссылку на их требования по обозначению.
А насчет формул комплексов меня озадачило другое. В каком соотношении реагирует в указанных мною примерах ион металла и молекула фторхинолона (на рисунке 2: 1:1; на рисунке 3: 1:3)?

[SkydiVAR]

В примере 3 указано явно - 3 лиганда на 1 ион трехвалентного железа. В примере 2 указан остаточный заряд иона абстрактного металла - n-1. Надо понимать, что исходно был n, единица задействована на образование комплекса, на остальные должны быть еще какие-то противоионы.

[nimefast2012]

В примере 3 указано явно - 3 лиганда на 1 ион трехвалентного железа. В примере 2 указан остаточный заряд иона абстрактного металла - n-1. Надо понимать, что исходно был n, единица задействована на образование комплекса, на остальные должны быть еще какие-то противоионы.

Это я понял. Мой вопрос скорее заключался в том, как правильно изобразить структуру комплекса? Когда нас учили, писали структуру как показано на рисунке 3. Было все ясно и понятно (3 лиганда на 1 ион, на примере трехвалентного железа). Сейчас встречаю, что изображают структуру как показано на рисунке 2. Но вопрос по рисунку 2 возникает, что может выступать в качестве других противоинов? Об этом ничего не пишут. Поэтому и возник вопрос в правильности такого написания.

[SkydiVAR]

Мой вопрос скорее заключался в том, как правильно изобразить структуру комплекса?

На мой взгляд, изображение структуры может считаться правильным, если нет возможности неправильной её интерпретации. Структура 3 интерпретируется однозначно. Структура 2 - неоднозначно. Если она из статьи - вдумчиво прочитайте текст. Металл и противоионы должны быть описаны. Если рассматривается только один металл и только в составе таких комплексов - вероятно, можно предположить, что структура должна быть аналогична 3. Впрочем, я бы написал авторам с уточняющими вопросами.

Вы писали про правила ИЮПАК, могли бы Вы дать ссылку на их требования по обозначению.

Посмотрите на

Код: Выделить всё

http://www.iupac.org/

Там на английском. На русском есть неплохая книга Хлебникова и Новикова

Код: Выделить всё

http://www.naukaspb.ru/spravochniki/Nomen_UPAC.htm

но есть ли там отдельно по подобным комплексам - не знаю.

[Demcha]

Почему тартрат?

Потому как применительно к АФИ так принято. См. по тексту приписку (1:1).
К примеру, то же самое касается и цитрата магния (2:3).
По-моему, все доступно и понятно даже простому обывателю!

[Любитель_Манниха]

Мой вопрос скорее заключался в том, как правильно изобразить структуру комплекса?

Обычно координационные связи за счёт НЭП таки изображают стрелочкой.
Для каких-то лигандов традиционно может быть по-другому, например для порфиринов, т.к. считается, что там все 4 связи азот-металл эквивалентны.

[Cherep]

Смутно припоминаю, что вроде бы в буржуинских книжках для студентов (старших курсов, говоря по нашему) по Organometallic Chemistry без разницы: от любого лиганда просто идёт линия, как предложил Купер ещё в 19 веке, а в 20-м сказали, что де эта линия есть пара электронов.

Где-то обычную линию заменяют не стрелкой, а пунктирной линией.

И таки да, в методе валентных связей, то есть в кошерном варианте "методе смещения связей" (чтоле), ну когда рисуют "гнутые стрелки" при написании резонансных структур, представьте что у вас есть и гнутые стрелки, которые изображают перемещение пары электронов и стрелки, которые отображают ДА связи.
Это же акий адъ.

[gliclazid2013]

Я что-то совсем видимо переработался. Как правильно нарисовать структурную формулу для S-триптофана. Дело в том, что в фармакопеях (например, в ЕФ) она нарисована так (см. рисунок 1), а на сайтах дается по-другому:
http://www.drugbank.ca/drugs/DB00150
http://en.wikipedia.org/wiki/Tryptophan

[Гесс]

Эмм, вас смущает замена структурно разрисованного карбоксила на CO₂H ?
Я б писал COOH и не заморачивался бы.

[gliclazid2013]

Эмм, вас смущает замена структурно разрисованного карбоксила на CO₂H ?
Я б писал COOH и не заморачивался бы.

Нет. Меня смущает немного написание формул: в первом случае (согласно фармакопейной записи) связь с аминогруппой обозначена, как уходящая за плоскость. Согласно формулам по ссылкам, связь с амино-группой обозначается как выступающая над плоскостью... Если разницы никакой, то как выглядит формула R-триптофана?

[Ahha]

На формулах по ссылкам молекула перевернута на 180 градусов вдоль горизонтальной оси по сравнению с тем, что на картинке, поэтому аминогруппа повернулась вниз. Приглядитесь внимательно, это одна и та же молекула!

[gliclazid2013]

На формулах по ссылкам молекула перевернута на 180 градусов вдоль горизонтальной оси по сравнению с тем, что на картинке, поэтому аминогруппа повернулась вниз. Приглядитесь внимательно, это одна и та же молекула!

Тогда правильной ли будет следующая запись формулы S-триптофана (видел в одной лекции)?

[Ahha]

А вот это уже зеркальное отображение того, что сверху.

[Гесс]

На формулах по ссылкам молекула перевернута на 180 градусов вдоль горизонтальной оси по сравнению с тем, что на картинке, поэтому аминогруппа повернулась вниз. Приглядитесь внимательно, это одна и та же молекула!

Тогда правильной ли будет следующая запись формулы S-триптофана (видел в одной лекции)?

Нет. На этой картинке изображен R-tryptofan который обычно называют D-триптофаном.

[gliclazid2013]

А вот это уже зеркальное отображение того, что сверху.

Нет. На этой картинке изображен R-tryptofan который обычно называют D-триптофаном.

Все ясно. Большое спасибо за помощь!