Очистка бензилового спирта

[paveltashkinov]

Коллеги, доброго времени суток.
Проблема такая - есть бензиловый спирт, который очень много лет простоял на складе.
Обнаружилось, что в нем есть существенная примесь бензальдегида, которая очень заметна при перегонке, например.
Вопрос в том, как избавиться от этой примеси.

[Cherep]

сжечь?

[cut]ректификация
или
сыпануть натриборгидрида
или
бисульфитное производное[/cut]

[maks]

натрия борогидровского

[ChemNavigator]

Добавить щёлочь, бензальдегид диспропорционирует по Каницарро, потом перегнать.

[Phobos]

Было бы прикольно попробовать добавить кислоты типа ПТС, чуть толуола и провести азеотропную перегонку воды. Получим из альдегида и спирта тяжелую ацеталь, потом отгоним толуол, потом наш спирт.

[S324]

покрутить с насыщенным раствором метабисульфита натрия, отделит орг слой, посушить и перегнать

[Nickolas]

А как так получилось, что там бензальдегид?

[Serty]

Воздух, сударь, воздух

[Nickolas]

Воздух, сударь, воздух

Т.е. бензиловый спирт окисляется быстрее чем бензальдегид?

[Lexx]

Так концентрация спирта на порядки больше будет.

[Nickolas]

Оказывается, что бензиловый спирт ингибирует окисление бензальдегида:
http://www.nature.com/ncomms/2014/14022 ... s4332.html

[SoulDust]

Это ещё фигня. Видел литр бензилового спирта с полностью заросшим дном, грамм 50. Бесцветное стекло, стеллаж напротив окна (да, такое бывает), пробка треснутая, 70е годы.

[paveltashkinov]

Всем спасибо.

[paveltashkinov]

А никто, случаем, не может подсказать методику синтеза BnCl из BnOH через пентахлорид фосфора?
Весь интернет обшарил, ничего особо не нашел.

[Vittorio]

а зачем пентахлорид переводить? почему не с HCl?

[paveltashkinov]

Да делали с HCl, ничего не получилось, даже глаза не слезятся.

[tixmir]

%adz-Benzyltrimethylsilane. a,a-d2-Benzyl alcohol (6.6 g, 54
m m ~ l )w~a's added dropwise in 1 h to the solution obtained from 10.1
mL of 37% HCI and 17.1 g anhydrous ZnClz at -5 "C. The solution
was allowed to reach room temperature and after 3 h was extracted
with 3 x 20 mL of diethyl ether. Distillation yielded 5.4 g (77% yield,
bp 78-80 "C, 20 mmHg) of the chloride. The corresponding Grignard
derivative was prepared by reaction with 1.09 g of magnesium tumings
in 40 mL of diethyl ether. Me3SiC1 (10.6 mL) in 20 mL of Et20 was
added dropwise, and the solution was refluxed for 3 h. Usual workup
and distillation (bp 90-92 "C, 20 mmHg) gave the title product (3.85
g, 55% yield).
Вот Вам пропись на хлорид и на гриньяр заодно.

[paveltashkinov]

В универе нет вообще кремниевых производных, про них и слыхать не слыхивали)

[Гесс]

Ну дык не делайте гриньяр - тут же начало методики на получение хлорида из солянки с хлоридом цинка.

[enzym01]

Hi
I didn't want to start the new post, i've read in the purification of laboratory chemical 7ed that i can clean the benzyl alcohol in this way:
"It has also been purified by shaking with aqueous KOH and extracting with peroxide-free diethyl ether. After washing with water, the extract is treated
with saturated NaHS solution, filtered, washed, dried with CaO and distilled under reduced pressure [Mathews J
Am Chem Soc 48562 1926]. Peroxy compounds can be removed by shaking with a solution of Fe2+followed by washing the alcohol layer with distilled water and fractionally distilling it. [Beilstein 6 IV 2222.]"

Is there some similar compound that i can use other than NaHS cause i don't hawe one