Замещенные тетраедрана.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
kbob
Сообщения: 2008
Зарегистрирован: Сб окт 17, 2009 9:48 am

Замещенные тетраедрана.

Сообщение kbob » Вс фев 16, 2014 6:23 am

Нашел заметку в blog о замещенных тетраедранах. https://brsmblog.com/?p=1182
Удивило, что что был получен замещенный трис(триметилсилил)тетраедрильный анион (13), а из него метил(15) и незамещенное(14) производное трис(триметилсилил)тетраедрана.
Статья Tetrahedranyllithium: synthesis, characterization, and reactivity.
1. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14558797
2. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja030476t (та-же ссылка)

Теоретический вопрос, собсно.
Можно ли заместить на Li вторую триметилсилильную группу в соединении (15).
If you are not part of the solution, you are part of the precipitate.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Замещенные тетраедрана.

Сообщение Гесс » Вс фев 16, 2014 12:12 pm

Теоретически думаю можно, корсетный эффект снизится, но за счет донорности может и выжить.
Моя ставка - можно но стабильность ниже чем у монолитийзамещенного.

Upd. Кстати интересно, какая у литий-дисилил-тетраэдрана энергия депротонирования

kbob
Сообщения: 2008
Зарегистрирован: Сб окт 17, 2009 9:48 am

Re: Замещенные тетраедрана.

Сообщение kbob » Вс фев 16, 2014 6:47 pm

Вопрос не про устойчивость, а про условия проведения реакции замещения триметилсилильных групп на Li, а затем на метил. Насколько мягкими могут быть условия?
If you are not part of the solution, you are part of the precipitate.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей