снятие диоксолановой защиты

[dagellat]

Диоксолановая защита может быть легко снята действием растворов сильных кислот. Но хотелось бы что-то помягче. Можно PPTS или просто свободной 4-ТСК в водном ацетоне. Вопрос: насколько полно протекает транс-кетализация? Есть ли какие подводные камни?

[Гесс]

http://www.organic-chemistry.org/protec ... olanes.htm раздел deprotection.
Ну и отчасти http://www.thieme-chemistry.com/fileadm ... V29_07.pdf подраздел 2.2.1.1
У нас снимали в 5-10% водной серке или в солянке, но зависит от субстрата. С альфа-галокетонов снимается хуже чем с кетонов (требует более жестких условий), вплоть до кипячения с 50% серкой.

[Phobos]

Я делал снятие с кат. кол-вом TsOH в ацетоне. На ночь при комнатной. Вода в ацетоне не нужна. Транскетализация прошла полностью и чисто.

[Forn]

Здравствуйте!

Когда-то проводил диазотирование: ПТСК, амилнитрит, ацетонитрил;
субстрат: соединение содержащее анилиновый фрагмент и защищённый диоксолановой защитой тиофенкарбальдегид.
Вообщем защита слетела со свистом, а потом мы поняли, что так всё и задумывалось, что мы one pot хотели)) И таки получили!

С уважением, Forn!