Муравьиная кислота из щавелевой кислоты.

[Naglus]

Здравствуйте. Прочитал, что при кипячении щавелевой кислоты в воде* она превращается в муравьюную.
Подскажите, пожалуйста, если несложно, как это происходит.

[Сам я думаю что вода диссоциирует, и OH анион разрушает связь между карбоксильными группами присоединяясь к одной из них, а протон присоединяется к другой, и тем самым образуется муравьиная и угольная кислота.]

[MONSTA]

Странная реакция. Я бы сказал, загадочная. Если она действительно происходит, то это наверняка что-то вроде "диспропорционирования" щавелевой кислоты с образованием угольной и муравьиной. Ваш механизм прекрасно описывает возможный брутто-состав продуктов, но, мне все же кажется, что он не реален по сути. Предложить в данном случае реальный механизм очень сложно. Возможно, это радикальная реакция развала щавелевой кислоты и взаимодействия ее продуктов с водой. Но мало верится, что в водной среде реакция разложения щавелевой кислоты пойдет именно по радикальному механизму.

[Naglus]

Прошу прощения, я совсем идиот. Вот:
In the laboratory, formic acid can be obtained by heating oxalic acid in glycerol and extraction by steam distillation.[11] Glycerol acts as a catalyst, as the reaction proceeds through a glyceryl oxalate intermediary. If the reaction mixture is heated to higher temperatures, allyl alcohol results. The net reaction is thus:
C2O4H2 → CO2H2 + CO2

Обьясните пожалуйста, что из себя представляет glyceryl oxalate intermediary

[Piston]

Муравьиную кислоту получаю ... "Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, причём образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин"

Код: Выделить всё

http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D1%83%D1%80%D0%B0%D0%B2%D1%8C%D0%B8%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0

Глицерин как трехатомный спирт образует сложный эфир с муравьиной кислотой, далее по тексту ...

[Naglus]

Спасибо, простите за тупость.

[МОNSТА]

Никакой тупости тут не вижу. Реакция действительно за гранью обычного. Я сам никакого реального механизма тут не смог бы предложить. Правда, я не спец в органике. В общем, успехов!