Установить строение соединения

[Anettya]

Здравствуйте! Прошу помочь с заданием.

Нужно установить строение соединения C6H12O, которое окисляется аммиачным раствором оксида серебра, а под воздействием конц.р-ра KOH превращается в два вещества состава C6H11OK и C6H14O; последнее при взаимодействии с Na выделяет водород.

Ясно, что это вещество-альдегид,т.к.реакция серебр.зеркала. Но я не могу понять, как будет реакция идти со щёлочью, ведь судя по продуктам, это не реакция Канниццаро... Помогите, пожалуйста, определить, что это за альдегид будет...

Заранее спасибо!

[Vittorio]

а там точно не C6H11O2K? уточните у преподавателя

[Anettya]

а там точно не C6H11O2K? уточните у преподавателя

в карточке с заданием стоит C6H11OK. а что там должно быть??

[Forn]

Здравствуйте Anettya!
Вероятно, в карточке опечатка. И уровнять у вас получится только так: 2С6Н12О + КОН = С6Н11О2К + С6Н14О.
Ваши размышления в таком случае по поводы реакции Канниццаро верны и строение субстрата ограничивается одной возможной структурой (не енолизующийся альдегид).

С уважением Forn!

[Anettya]

Здравствуйте Anettya!
Вероятно, в карточке опечатка. И уровнять у вас получится только так: 2С6Н12О + КОН = С6Н11О2К + С6Н14О.
Ваши размышления в таком случае по поводы реакции Канниццаро верны и строение субстрата ограничивается одной возможной структурой (не енолизующийся альдегид).

С уважением Forn!

только я не поняла всё-таки, что это будет за альдегид?(

[Anettya]

Здравствуйте Anettya!
Вероятно, в карточке опечатка. И уровнять у вас получится только так: 2С6Н12О + КОН = С6Н11О2К + С6Н14О.
Ваши размышления в таком случае по поводы реакции Канниццаро верны и строение субстрата ограничивается одной возможной структурой (не енолизующийся альдегид).

С уважением Forn!

этим альдегидом может быть диметилбутаналь??

[Forn]

Здравствуйте форумчане! Поздравляю с праздником ВЕЛИКОЙ ПОБЕДЫ!!!

Здравствуйте Anettya!
Вероятно, в карточке опечатка. И уровнять у вас получится только так: 2С6Н12О + КОН = С6Н11О2К + С6Н14О.
Ваши размышления в таком случае по поводы реакции Канниццаро верны и строение субстрата ограничивается одной возможной структурой (не енолизующийся альдегид).

С уважением Forn!

этим альдегидом может быть диметилбутаналь??

Правильным путем идёте. Осталось определиться к какому атому (а может атомам) в цепи бутаналя присоединены метильные заместители.

С уважением Forn!

[Anettya]

Я считаю, что CH3-CH2-C(CH3)2-CH=O.
если не так, значит я неправильным путём иду, так как не могу понять до конца...(

[Forn]

Я считаю, что CH3-CH2-C(CH3)2-CH=O.
если не так, значит я неправильным путём иду, так как не могу понять до конца...(

А он является не енолизующимся? Почему именно нужен не енолизующийся вам ответит википедия http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0% ... 1%80%D0%BE

С уважением Forn!

[Anettya]

может такое вещество?

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=O

[Гесс]

А какой из них не енолизирующийся?

[Anettya]

А какой из них не енолизирующийся?

я не совсем понимаю,как определить,какой енолизирующийся, а какой нет. в альфа положении не должно быть водорода, так?

[Гесс]

Не енолизирующийся - тот который не может быть в енольной форме.
Кето-енольная таутомерия (см. Википедия) возможна при наличии водорода в альфа положении.
То есть да, то что вы написали. И?

[Forn]

может такое вещество?

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=O

Всё-таки запуталась Anettya. Но кажется всё же разобралась.

[Anettya]

так значит правильно??)

[Forn]

может такое вещество?

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=O

Всё-таки запуталась Anettya. Но кажется всё же разобралась.

так значит правильно??)

Значит не разобралась!!! Вам Гесс всё рассказал: "Не енолизирующийся - тот который не может быть в енольной форме.
Кето-енольная таутомерия (см. Википедия) возможна при наличии водорода в альфа положении.
То есть да, то что вы написали. И?"

У какого из двух написанных соединений нет атома водорода в альфа (оно же 2-е) положении? Вот это соединение не будет образовывать енолят-ион, то есть будет не енолизующимся. В реакцию Канниццаро вступают только не енолизующиеся альдегиды, так как если вводить в реакцию енолизующиеся альдегиды будет происходить альдольная конденсация и т.д.

В принципе уже брутто-формула + реакция Канниццаро являются достаточными для определения структуры, но в задании дают качественную реакцию на альдегиды (с реактивом Толленса (аммиачным раствором оксида серебра)) чтобы мы были очень уверенны что у нас всё-таки альдегид.

Так скажите уже уверено, какая всё-таки структура у соединения?

С уважением Forn!

[Anettya]

Водорода в альфа-положении нет в первом соединении, которое я написала: CH3-CH2-C(CH3)2-CH=O, значит оно является неенолизирующимся

[Anettya]

может такое вещество?

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=O

Всё-таки запуталась Anettya. Но кажется всё же разобралась.

так значит правильно??)

Значит не разобралась!!! Вам Гесс всё рассказал: "Не енолизирующийся - тот который не может быть в енольной форме.
Кето-енольная таутомерия (см. Википедия) возможна при наличии водорода в альфа положении.
То есть да, то что вы написали. И?"

У какого из двух написанных соединений нет атома водорода в альфа (оно же 2-е) положении? Вот это соединение не будет образовывать енолят-ион, то есть будет не енолизующимся. В реакцию Канниццаро вступают только не енолизующиеся альдегиды, так как если вводить в реакцию енолизующиеся альдегиды будет происходить альдольная конденсация и т.д.

В принципе уже брутто-формула + реакция Канниццаро являются достаточными для определения структуры, но в задании дают качественную реакцию на альдегиды (с реактивом Толленса (аммиачным раствором оксида серебра)) чтобы мы были очень уверенны что у нас всё-таки альдегид.

Так скажите уже уверено, какая всё-таки структура у соединения?

С уважением Forn!

Вы не ответите мне?(

[SkydiVAR]

Водорода в альфа-положении нет в первом соединении, которое я написала: CH3-CH2-C(CH3)2-CH=O, значит оно является неенолизирующимся

Соответствует. Кстати, может быть еще одна структура - неенолизующийся альдегид с той же брутто-формулой.

[Гесс]

Водорода в альфа-положении нет в первом соединении, которое я написала: CH3-CH2-C(CH3)2-CH=O, значит оно является неенолизирующимся

Да

Вы не ответите мне?(

Я думал вы разобрались и все понятно.