Диазотирование

[ksenia2012]

Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-бромнитробензол.
C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O нитробензол
C6H5NO2 под действием (1.Sn,HCL;2.NaOH) = C6H5NO2 анилин
Реакция диазотирования:
C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCL = C6H5N2CL + NaCL + 2H2O получилась соль диазония, а именно хлорид бензолдиазония.
А что делать дальше?Как перейти к м-бромнитробензолу?

[SkydiVAR]

Похоже, начинать нужно с динитробензола (вторая нитрогруппа будет таки мета), потом восстановить одну нитрогруппу до амина, а потом по Зандмейеру...

[ksenia2012]

А динитробензол получить путём нитрования нитробензола?

[SkydiVAR]

А нитробензол - нитрованием бензола. Анилин будет нитроваться в орто-пара.
Есть одно, скажем так, неочевидное допущение - что можно будет с разумным выходом получить из динитробензола мета-нитроанилин. На практике будет смесь из мета-фенилендиамина, исходного динитробензола и целевого продукта. Впрочем, задача учебная, а бумага всё стерпит.
Как мета-нитроанилин в мета-бромнитробензол по Зандмейеру превратить понятно?