Как определить соединение?

[kika]

Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, каким способом можно анализировать
соединение 1,1,4,4-Tetraphenylbut-2-yne-1,4-diol, CAS: 1483-74-5?
Известно, что температура кипения у него 621.1°C at 760 mmHg,
температура плавления 194-196°C. И совсем неизвестно, в чем он
растворим.
На GC и GC MS он попросту не выходит. Пока определяем так,
что все растворимое смеси определим в масс.%, а что не хватает
до 100, то приписываем этому соединению.
Заранее огромное спасибо!

[chemist]

На GC и GC MS он попросту не выходит.

Выйдет как миленький при жидкостной хроматографии (HPLC).

[Polychemist]

Ага. И ещё он хорошо поглощает в УФ.

[kika]

На HPLC да, возьмут, если найдем к нему растворитель.
А он ... ну ни где не хочет растворяться!

А если он хорошо поглащает в УФ, значит,
и концентрацию можно определить?

[SkydiVAR]

Кристаллизовали из эфира, экстрагировали ТГФом. Наверняка хорошо растворим в ДХМ/хлороформе, чуть хуже в бензоле/толуоле, совсем плохо в пентане/гексане. Впрочем, колонку гнали смесью гексан/этилацетат.
А в водном метаноле/ацетонитриле - стандартных растворителях для ВЭЖХ - растворимость, вестимо, очень низкая.
Кстати, из GC-колонки он тоже должен вылезать - если температуру поднять градусов до 200. Правда, будет, скорее всего, широкая не высокая "волна"...

[chemist]

Если хорошо поглощает в УФ, то достаточно низких концентраций (1:100 и ниже). В ацетонитриле наверняка такую концентрацию для приготовления пробы на HPLC можно приготовить. Главное, чтобы растворилось без остатка, можно погреть и охладить, если выпадет, ещё разбавить и т.д. до полного растворения.

[SkydiVAR]

Сайфайндер говорит, что растворимость в воде - 1,3*10^-4 г/л.

[chemist]

Сайфайндер говорит, что растворимость в воде - 1,3*10^-4 г/л.

В ацетонитриле будет как минимум на 2 порядка выше.

[kika]

Спасибо большое за объяснения!
SkydiVAR, большое спасибо за информационный материал!
У нас пока вышло так с растворимостью - в 100 г толуола 0,25 г,
в 100 г ацетона - 0,76 г и в 100 г n-гексана - ниже 0,1 г.
Все при лабораторной температуре.
Иду за аналитиками, вооружившись Вашими советами.
Спасибо, еще раз!

[kika]

В лайнере температура 310°C, этого мало, как мне сказали.
Необходима температура градусов на 20 больше температуры
кипения соединения, т.е. 640°C.
Остается только HPLC плюс опопробовать ДХМ/хлороформ.

[chemist]

Остается только HPLC плюс опопробовать ДХМ/хлороформ.

На HPLC-анализ лучше сдавать раствор в элюэнте (ацетонитрил), чтобы не было эксцессов типа забивания колонки и недовольства хроматографиста.

[kika]

Спасибо, chemist, но им достаточно сказать, в чем это растворимо.
Они потом сами фазы подбирают и растворяют.

[chemist]

Спасибо, chemist, но им достаточно сказать, в чем это растворимо.
Они потом сами фазы подбирают и растворяют.

.. и, бывает, забивают на то, что не полностью растворилось (облом долго колбасить)
Поэтому лучше сделать самому

[kika]

Убедили!
Подумаю...

[chemist]

Нечего уже думать-то, надо трясти!
Кстати, аналитикам надо обязательно дать чистый образец вещества для калибровки прибора, а то они могут такого наопределять, что потом на ChemPort'e появится с десяток тем по этому вопросу

[kika]

Нечего уже думать-то, надо трясти!

У меня трясти не получается.
Простой пример. Трясу участников старого турнира по шахматам доиграть партии,
пишу призывы и ... сами видите - тишина!
И эта тишина не от того, что играют, а от того, что ... трясун из меня некудышный.
... В нормальной обстановке надо бы аналитикам приобретать стандарты,
тогда их и трясти не надо. Заявку на HPLC дала, на это мне ответили, что, может,
на худой конец, и температура плавления может быть. Вот так, трясете с одной
стороны, сыпется с другой , ... но не то, что нужно.

[Deminolog]

Ну спасибо, блин, проехались по аналитикам и хроматографистам в частности
По порядку: температура в инжекторе - это важно, безусловно, но что такое 640 градусов, пардон? Ни одна колонка не выдержит. Плюс ко всему, в Вашем случае важна температурная программа для колонки, т.е. термостата. Вот её бы я сделал до 280-300 градусов, если есть подозрение на какую-то каку в образце. Выжаривать надо. Далее, колонку на 1 образец - коротенькую берем. Метров 30, не больше. Лучше меньше, тоньше. Только там надо с образцом аккуратнее, чем тоньше фаза - тем легче перегрузить колонку.
В ВЭЖХ оптимальным является растворение пробы в элюенте первой ступени (если будет градиентное элюирование). В Вашем случае проблем не вижу. Подберете растворитель - будет ясно и какие колонки, и какая программа элюирования. Я бы не стал гонять колонку для ОФ в режиме НФ
Больше информации надобно.

[kika]

Ну спасибо, блин, проехались по аналитикам и хроматографистам в частности
По порядку: температура в инжекторе - это важно, безусловно, но что такое 640 градусов, пардон? Ни одна колонка не выдержит. ...

Мы очень ценим и аналитиков, и хроматографистов, поэтому накануне занимаем к ним очередь.
Да не только колонка не выдержит 640, но и само вещество, поэтому даже речи не может быть.
А HPLC, как выяснила, загружена еще больше, чем GC. Поэтому мне предлагают температуру плавления.
Чесное слово, как в анекдоте. Мне, пожалуйста, варежки, если нет перчаток.
Нет, у нас только тапочки.

[chemist]

У меня трясти не получается.
Простой пример. Трясу участников старого турнира по шахматам доиграть партии,
пишу призывы и ... сами видите - тишина!
И эта тишина не от того, что играют, а от того, что ... трясун из меня некудышный.

Я имел в виду трясти пробирки, а не людей, как тот Абрам из анекдота. Вы же химик или где? Непосредственный исполнитель или как?

... В нормальной обстановке надо бы аналитикам приобретать стандарты,
тогда их и трясти не надо. Заявку на HPLC дала, на это мне ответили, что, может,
на худой конец, и температура плавления может быть. Вот так, трясете с одной
стороны, сыпется с другой , ... но не то, что нужно.

В нормальной обстановке химик-синтетик приносит химику-аналитику рефери стандарт, а уж где он его берёт, дело десятое - то ли шеф раскошеливается и покупает, то ли заставляет синтетика синтезировать, выделить и очистить до соответствия литературным данным по т.пл. и одного пятна на ТСХ.
Т.плавления, т.кипения, ТСХ, nD, титрование надо уметь делать синтетикам самостоятельно, иначе вся работа будет идти по-черепашьи, а синтетики будут болтаться по форумам и трясти кого ни попадя весело прозябать

[chemist]

Ну спасибо, блин, проехались по аналитикам и хроматографистам в частности

Исключительно по бесшабашной части Ваших коллег, уважаемый Deminolog . Хотя, в нашем стане дураков побольше, поскольку к вам их не берут - приборы дорогие и все без защиты от них