Оловоорганика-кто знает синтетические тонкости?

[INEOS]

трибутилстаннан металлируется LDA, далее станнильный анион должен замещать атом хлора в гетероцикле (2-хлоропиримидин).
Вместо этого стабильно получается гексабутилдистаннан в качестве основного продукта. Может необходим какой-нибудь катализатор или подбор условий??? Если кто чего-то знает - поделитесь опытом, буду ОЧЕНЬ благодарен

[Phobos]

Я подобный анион в свое время сажал 1-4 на сопряженный сложный эфир. После депротонации из него получал из него купрат с CuBr-Me2S, a потом добавлял вещество. кстати, когда делают реакцию замещения алифатического галида гриньяром, тоже стараются работать с купратами. Мне кажется, у тебя может идти с литиевым анионом металляция кольца, а образующийся Bu3SnCl дает сшивку с оставшимся анионом. В любом случае, попробуй через купрат.

[INEOS]

Спасибо. Если не сложно, пришли ссылку или похожую методику с условиями синтеза

[Phobos]

Piers, E. J.Org.Chem., 1980, 45, 4264
Nicolaou, K.C., Synthesis 1994, 852

Понятное дело, метанол тебе добавлять не надо - он там используется для предотвращения изомеризации.