реакционная смесь с избытком TBHP

[klamm]

Приветствую ребята,

Может кто-то подскажет как удалить из реакционной смеси трет-бутилгидропероксид после реакции. Планируется использовать ацетонитрил в качестве растворителя и избыток 5-6 молярного раствора TBHP в декане. Желательно избежать водного work-up, потому что субстрат и продукт ионной природы, хорошо растворимы в воде. Обычно (без пероксида) я упариваю на роторе (t бани = 26C) и потом сразу на колонку.
Спасибо вам за помощь!

[Phobos]

А какие у него коэффициенты распределения в данной бифазной системе? Из ацетонитрила вымыть гептаном или деканом нереально?
У товарища Шарплесса были работы по масштабированию своей эпоксидации для небольших водорастворимых спиртов типа глицидола. Тоже надо было убить избыток пероксида и тоже нельзя было добавлять воду. Уже не помню, как он выходил из положения, надо ковыряться в анналах. Работы начала 90-х, по эпоксидации и региоселективному открытию эпоксиспиртов.

[klamm]

Phobos, спасибо за идею. Я посмотрел, они используют sat. Na2SO3, а потом экстрагируют эфиром.
Я думаю попробовать диметилсульфид или тиоанизол, чтобы все в ацетонитриле растворялось. От сульфоксида отделиться будет, полагаю, не проблема в моем случае.

[Phobos]

Думаю, Вы нашли не совсем ту статью. Я хорошо помню, что было 3 различных способа обработки реакционной смеси, и среди них был минимум один полностью безводный. Экстрагировать из воды эпоксид аллилового спирта практически невозможно.

[VOVAN CIR]

TBHP не так высоко кипит, можно и отогнать в вакууме. В качестве восстановителя пойдет трифенилфосфин, если конечно удастся отбиться от тфф оксида.

[maks]

Тиоанизол все же требует катализатора , чтобы в сульфоксид перешел, если совсем безводная обработка какой нибудь длинный тетраалкиламонниум молибдат или вольфрамат , мороки много, если немного воды можно Na2MoO4 in presence of tetrabutylammonium bromide
а трифенилфосфин хорошая идея , удалив ацетонитрил на вакууме, из декана трифенилфосфиноксид выпадет