Краун-эфиры

[manisa1122]

Здравствуйте, уважаемые химики-органики!!! Помогите, пожалуйста, советом очень нужна помощь! Имею вот такой краун-эфир, который представлен по ссылке. Каким образом можно его изменить, введя функциональные группы, но при этом не разрывая цикл?? Может какие реакции по амидной группе? Алкилирование, ацилирование? Или может что на боковые бензольные кольца...
http://files.mail.ru/7897A72F4B6845CFA6 ... 197E6F?t=1

[maks]

в присутствии гидрида натрия амид должен проалкилироваться,
а на палладии/лиганд/ КОtBu и проарилироваться, возможно

[manisa1122]

в присутствии гидрида натрия амид должен проалкилироваться,
а на палладии/лиганд/ КОtBu и проарилироваться, возможно

А чем алкилировать?? Гидрид же как катализатор?..

[anatoliy]

Например, восстановить пиридин-модифицировать амин, восстановить амид - модифицировать диамин.
Вопрос в том, чего Вы хотите добиться?

[manisa1122]

Я хочу добиться модификации этого эфира) а каким образом можно это сделать? можно поподробнее.. плииз

[anatoliy]

Я хочу добиться модификации этого эфира)

Смысл сего действия имеется, или это просто полет фантазии?

[manisa1122]

Смысл в модификации) цель исследования в этом. т.е. добавить например функциональные группы к моему краун-эфиру. Можно сказать просто полет фантазии)

[anatoliy]

В таком случае лучше взять Титце-Айхера и выбрать чего хочется. Затем проверить практически, возможно ли.
Не люблю бессмысленной работы.

[maks]

в присутствии гидрида натрия амид должен проалкилироваться,
а на палладии/лиганд/ КОtBu и проарилироваться, возможно

А чем алкилировать?? Гидрид же как катализатор?..

гидрид в двукратном стоихиометрическом количестве ибо амидных групп две, алкилирующие агенты - метил иодид, бензилбромид, любой алкилгалид , в том числе и уже несущий на себе функциональную группу на втором конце типа 3-Bromopropionitrile

[manisa1122]

Химики! Подскажите! Алкилирование моего моединения с амидной группой, будет идти по азоту, или по килороду?? Если по азоту, то я уверена, что цикл развалится...

[Vittorio]

с большей вероятностью по азоту, может даже пиридиновому))
в плане модификации - попробуйте превратить Ваши амиды в тиоамиды - P4S10 или Лавессоном.

[manisa1122]

с большей вероятностью по азоту, может даже пиридиновому))
в плане модификации - попробуйте превратить Ваши амиды в тиоамиды - P4S10 или Лавессоном.

Вместо кислорода будет углерод двойная связь сера? Так? И оба килорода заместятся? А реактив Лоуссона не с чем кроме кислорода в амидной группе в моем соединение взаимодействовать не будет??