Очистка 1-нафтиламина

[Rhodium]

Добрый день, коллеги,

проблема: есть много советского еще 1-нафтиламина неправильного темно-фиолетового цвета. Как проще всего его очистить?

Заранее спасибо!

[MONSTA]

В принципе, можно растворить нафтиламин в воде при добавлении кислоты (скажем, хлорид растворяется намного лучше исходного нафтиламина). А потом потихоньку приливать щелочь для осаждения амина. Примесь, дающую неправильный цвет, желательно до этого как-то убрать, хоть активированным углем (хотя не уверен, что получится).

Типа, дисклаймер: некогда пытался так чистить старый советский нафтиламин (хотя вроде он был 2, а не 1), причем вполне правильного цвета, почти что белого. В результате такой "очистки" цвет слал сероватым. Может, в растворе пошло окисление, может, и не было ничего криминального, просто перегнал большие кристаллики в очень маленькие, и они начали усиленно свет рассеивать. Но, в общем, будьте осторожны.

[Lexx]

Перегнать можно. Только помнится мне, на воздухе он быстро темнеет опять.

[Rhodium]

Перегнать можно. Только помнится мне, на воздухе он быстро темнеет опять.

Вопрос в том, насколько быстро...
В принципе задача - получение из этого нафтиламина основания Шиффа (+ ацетон) с последующей обработкой кислотой и выделением соли иминия. Растворил было сабж в ацетоне, но как увидел цвет, стало как-то некомфортно... )

[Lexx]

Ну скажем так, я получил светленький гидрохлорид сабжа, обработал его водной щелочью, экстрагировал, дабы получить основание и получил его уже черным.

[Phobos]

А Вы пробовали водный кислый раствор сперва промыть органикой, дабы убрать все примеси, не относящиеся к амину?

[Lexx]

Нет, я гидрохлорид перекристаллизовал. По методике, после экстракции - перегоняли.

[Любитель_Манниха]

Поставьте пробник и посмотрите. Бывает, что окрашивающей примеси - жалкие количества, и они на большинство реакций никак не влияют.
С 2(или 3?)-хлоранилином у меня так было - пришёл от Акроса жутко чОрный, пробовал акт. уголь, фильтровать раствор через SiO2 и Al2O3 - всё равно чОрный.
Перегонять не пробовал

[in situ]

Совет из разряда: из пушки по воробьям)))
Можно попробовать покрутить сабж с небольшим количеством боргидрида натрия в метаноле.По крайней мере на пирролах такое обесцвечивание прокатывает..

[Iskander]

А если получить чисто беленький гидрохлорид и вводить в реакцию получения Шиффа уже его? По крайней мере - это устойчивая форма.

[Lexx]

Поставьте пробник и посмотрите. Бывает, что окрашивающей примеси - жалкие количества, и они на большинство реакций никак не влияют.

Шифф тоже тогда почиться черный-черный Хотя по ЯМР чистый.

[Любитель_Манниха]

А если получить чисто беленький гидрохлорид и вводить в реакцию получения Шиффа уже его? По крайней мере - это устойчивая форма.

Через гидрохлорид таки чистится, да (в случае хлоранилина), обратно переводить и смотреть, за сколько времени почернеет - не пробовал
Но тот чОрный хлоранилин был по ЯМР чистый то ли на 95, то ли на 98%.

[chornous]

Переганял на прошлой неделе в вакууме водоструя старый (60-х годов)160/20мм. Нормально. Белый, кристаллический. Ближе к концу перегонки слегка окрашенный. Пускать в реакцию сразу. Переганять желательно с магн. мешалки или с каппиляром пропуская азот (аргон).