Formaldehyde adduct

[kika]

Здравствуйте, уважаемые коллеги!
Кажется, что уже имеешь какое-то понятие об альдолизации, но
чем дальше продвигаешься, тем ... лес темнее.
Хотелось бы спросить.
Очень часто в патентах в реакции альдолизации формальдегида и
масляного альдегида приводят выход не 2,2´-bis(hydroxymethyl)butanal,
a 2,2´-bis(hydroxymethyl)butanal и formaldehyde adduct of 2,2´-bis(hydroxymethyl)butanal.
Очень хотелось бы узнать ваше мнение, этот аддукт - это
циклический формал, т.е. то, о чем говорил chemist, - 1,3-dioxanes?
И если это так, то не подскажите, при каких условиях такие аддукты распадаются?
Заранее огромное спасибо!

[SkydiVAR]

Если я правильно понимаю, речь идет об этих соединениях?

butanal.jpg

Такие диоксаны, если не ошибаюсь, должны быть весьма чувствительны к кислотам.
А вот таких димеров Ваш диметилолбутаналь не образует?

dimer.jpg

[kika]

Спасибо большое, SkydiVAR!
Да-да, речь именно о них.
Ага! Значит, кислот они боятся. Тогда веселее. Спасибо!

А вот таких димеров Ваш диметилолбутаналь не образует?

Увы, не знаю.
Но если и это чудо боится кислот, то не страшно.
Самое-самое некудышное то, что на пути получения нашего бутаналя
идет с лихвой процесс образования этил-акролеина.
Меняю все - катализаторы (от слабого до сильного), температуры, мольные соотношения,
а он все, грубо говоря, прет и прет.
И когда в очередном патенте встречаю, что выход бутираля больше 80%,
мне кажется, что человек это ... с горя написал, что ничего такого не получил.

[Phobos]

Дело в том, что все Ваше соединение тоже довольно чувствительно к кислотам, поэтому попытки гидролизовать 1,3-диксолан могут привести к дальнейшим реакциям свободных гидроксилов с альдегидной группой в кислой среде. Если в дальнейшем запланирована еще какая-то реакция по альдегидной группе, то я бы пустил туда смесь диола с диоксоланом, а уже потом снимал бы этот мостик.

[kika]

Спасибо большое!
С мостиками решила бороться вручную.