Доброго времени суток!
Глубокоуважаемые коллеги, кто перебивал гидрохлорид этилового эфира глицина в основание, подскажите методику. Буду очень признателен.
Organic
этиловый эфир глицина
Re: этиловый эфир глицина
Вам голый нужен, не in situ? Дык он это, не жилец на этом свете, в дикетопиперазин сворачиваетсяorganic писал(а):Глубокоуважаемые коллеги, кто перебивал гидрохлорид этилового эфира глицина в основание, подскажите методику.
I D E A = A u
Re: этиловый эфир глицина
Ну не сразу, часик другой может и поживет, если обращатся осторожно. Получают его единственным способом - из соли.chemist писал(а):...Вам голый нужен, не in situ? Дык он это, не жилец на этом свете, в дикетопиперазин сворачивается
Re: этиловый эфир глицина
читайте справочник Лернера
Re: этиловый эфир глицина
Это все уже изучено вдоль и поперек...
Есть метод аммиаком в хлороформе в безводной среде, но может кто другой знает?
Есть метод аммиаком в хлороформе в безводной среде, но может кто другой знает?
Re: этиловый эфир глицина
В Титце-Айхере есть пример на 351 странице.
Если коротко - к раствору гидрохлорида эфира глицина в воде прибавляют эфир и при перемешивании присыпают соду. Эфир глицина идет в неполярную фазу.
Если коротко - к раствору гидрохлорида эфира глицина в воде прибавляют эфир и при перемешивании присыпают соду. Эфир глицина идет в неполярную фазу.
Re: этиловый эфир глицина
В одной статьи используют бария оксид в абсолютном спирте.
Ocean of Loyalty
Re: этиловый эфир глицина
organic писал(а):Это все уже изучено вдоль и поперек...
Есть метод аммиаком в хлороформе в безводной среде, но может кто другой знает?
Этот не используйте - наверняка будет амид, правда если подержать подольше...))
Лучше всего растворить в воде, потом долить хлороформа(метилена) и содой какой-нить. По поводу живучести - его даже перегнать можно (хоть и с потерями), хотя после этого он жить будет 2-3 дня!
Re: этиловый эфир глицина
Спасибо за совет. Особенно если он базируется на личном опыте. Всё же подскажите, может где-то методику можно прочитать (в книге или в какой-то оригинальной работе) Эфир как основание по получении будет сразу введён в реакцию.
с уважением
Organic
с уважением
Organic
Re: этиловый эфир глицина
Можно обработать раствор гидрохлорида эфира в ДХМ триэтиламином:
Benzylidene glycine ethyl ester. In a typical synthesis, the hydrochloride salt of glycine ethyl ester (15.0 g, 107.5 mmol) was dissolved in 125 mL CH2Cl2. Treatment with freshly distilled NEt3 (21.8 g, 30 mL, 215.8 mmol) resulted in the formation of a small amount of white precipitate. Benzaldehyde (7.60 g, 7.28 mL, 71.6 mmol) was then added to the reaction at room temperature followed by 6 g MgSO4 to remove the water by-product. After 10 h stirring, the solution was filtered and reduced under vacuum to give a yellow oil. This compound was dissolved in 100 mL Et2O, washed with satd aq NaCl (6*50 mL) and dried (MgSO4). Solvent removal under vacuum at 25 C gave a light yellow oil that was used without further purification. The compound was stored at 10 C. Yield: 13.42 g, 98%
K. A. Gonzalez et al. /Bioorg. Med. Chem. 10 (2002) 1991–1997.
Benzylidene glycine ethyl ester. In a typical synthesis, the hydrochloride salt of glycine ethyl ester (15.0 g, 107.5 mmol) was dissolved in 125 mL CH2Cl2. Treatment with freshly distilled NEt3 (21.8 g, 30 mL, 215.8 mmol) resulted in the formation of a small amount of white precipitate. Benzaldehyde (7.60 g, 7.28 mL, 71.6 mmol) was then added to the reaction at room temperature followed by 6 g MgSO4 to remove the water by-product. After 10 h stirring, the solution was filtered and reduced under vacuum to give a yellow oil. This compound was dissolved in 100 mL Et2O, washed with satd aq NaCl (6*50 mL) and dried (MgSO4). Solvent removal under vacuum at 25 C gave a light yellow oil that was used without further purification. The compound was stored at 10 C. Yield: 13.42 g, 98%
K. A. Gonzalez et al. /Bioorg. Med. Chem. 10 (2002) 1991–1997.
Re: этиловый эфир глицина
Термин "перебивать", конечно, напрягает (что имеется в виду?), но если с ним дальше надо делать синтезы, то лучше его не выделять, а делать in situ.organic писал(а):Глубокоуважаемые коллеги, кто перебивал гидрохлорид этилового эфира глицина в основание, подскажите методику.
I D E A = A u
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей