2-хлорэтансульфонат натрия

[avelon]

Получаю сабж по методике

Код: Выделить всё

http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0558

заменив дибромэтан на дихлорэтан. после экстракции спиртом снял ИК и КР- спектры сабжа (которого получилось совсем немного), но получилось совсем что то не то (сравнивал со спектрами в приведенными в сигме). DOI: dx.doi.org/10.1021/ie50451a024 по этому методу тоже самое. дихлорэтан, спирт - свежеперегнанные, сульфит натрия прокален на слабом огоньке. есть идеи где может быть косяк?

[S324]

хлор не бром, замена неуместна

[Dottie]

а прокаливали зачем?

[avelon]

а прокаливали зачем?

гидрат был.

хлор не бром, замена неуместна

в статье приведена методика что и с хлором получается, но не вышло. тем более продукт коммерчески доступен, как то же его варят

[Serty]

Зачем прокаливали все равно непонятно - ведь он по методике прибавляется как водный раствор
Замена брома на хлор может привести к существенному увеличению времени реакции, а также меньшей растворимости продукта в спирте.

[avelon]

да на счет прокаливания - это я погарячился)
а если взять дииодэтан в качестве исходника?

[Serty]

Тогда скорее наоборот, реакция пойдет быстрее(может даже не надо греть), и продукт по идее будет лучше растворятся в спирте. Если не пойдет что-нибудь побочное, типа отщепления иода
Да на всякий случай проверьте сульфит, а то были случаи, когда в на банке одно, а там совсем другое

[avelon]

тогда еще вопрос по соотношениям реагентов. в первом случае берут 3:1 в другом 1:1. чему верить?

[ChemNavigator]

При прокаливании он мог окислиться до сульфата.

[Serty]

Потому что если в первом(с дибромэтаном) взять 1:1, то будет изрядная примесь дисульфоната, так как он может реагировать по обеим бромам. Дисульфонат так и так будет образовываться, но за счет избытка в меньшем количестве, и он вроде совсем не растворим в спирте. Кстати в случае хлорида его отделить сложнее.

[avelon]

При прокаливании он мог окислиться до сульфата.

разлагется он при 550 С, максимум 200 было

Потому что если в первом(с дибромэтаном) взять 1:1, то будет изрядная примесь дисульфоната.

а с хлоридом значит можно 1:1. как то не понятно почему так?

[ChemNavigator]

Я не знаю откуда взялась такая точная температура, 550 С - может имеется в виду диспропорционирование если греть его без доступа воздуха? Я имел в виду окисление кислородом воздуха, оно вроде и при комнатной температуре идёт, но медленно.

[avelon]

ну тогда лучше получить свеженький сульфит натрия и попробовать с ним

[Serty]

...а с хлоридом значит можно 1:1. как то не понятно почему так?

Нет там тоже лучше избыток. Я не смог найти где вы взяли 1:1, в приведенной ссылке это только для бромоэтиламина,при получении таурина. Я думал вы это имеете ввиду