Основания Шиффа из глюкозы

[waxman]

Доброго времени суток вопрос дурацкий, но никто не может подсказать рабочую методику (желательно из собственного опыта) получения оснований Шиффа на глюкозе, амин ароматический. Пару раз попробовал не получилось (в одном случае вытянул исходный амин, во втором непонятно что). Пробовать наугад, амин жалко.Сижу курю Кочеткова. Может кто сталкивался?

[Serty]

Вроде они существуют в виде N-гликозидов. Шиффы не пробовал, но пробовал проводить восстановительное аминирование - хорошего результата добиться не удалось, забросил.

[Myrsten]

С ароматическими не приходилось, а вот с мИтилОмином и пирролидином идет на ура за 10-20 минут в мИтОноле (лучше) или абс. этаноле пр легком нагревании. (~ 50 градусов). Видно по быстрому растворению глюкозы в растворе амина. С мИтиламином из этанола при охлаждении продукт выпадал.
У меня не было цели выделить Шиффовы основания, я их тут же гидрировал. Растворы делал грамм по 20 глюкозы на 100 мл раствора.

Днем залью пару статей на тему.

[thiazin]

может пригодится, с. 61

[Myrsten]

Вот три статьи для примера. В статье 1950 года есть про анилиновое производное, реакцию проводят быстро. В двух других статьях почему-то весьма долго.

[waxman]

Спасибо за помощь, буду анализировать. Для меня Шиффы тоже не самоцель. Хочу втянуть полигидроксильный фрагмент в гетероциклическую систему, хоть шеф и относится к этому с большой долей скептицизма.