Отщепление с 2-хлортритильной резины переэтерификацией

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Отщепление с 2-хлортритильной резины переэтерификацией

Сообщение Semenych » Пт апр 29, 2011 6:04 pm

Здравствуйте, коллеги.
Есть такая задача - имеется 2-хлортритильная резина загруженная смесью моно- и дикарбоновых кислот. Снимаемые кислоты (продукты синтеза) - плохо растворимы в большинстве орг растворителей, зато известно что хорошо растворимы их метиловые, этиловые и бензиловые эфиры. Как отщепить соответствующие кислоты в виде метиловых или бензиловых эфиров?
Ищите и обрящите.

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Отщепление с 2-хлортритильной резины переэтерификацией

Сообщение Upstream » Вт май 03, 2011 3:44 am

В одну стадию это вряд ли возможно, в связи с необычным механизмом их развала исключительно по связи AcO-|-CAr3; при этом в безводных средах в присутствии первичных спиртов происходит сольволиз катиона с образованием простых тритиловых эфиров, например, точно помню, что этот - CF3CH2-ОTrt был выделен и охарактеризован (в растворе).
Хотя, возможно, в системе типа TMSCl-(CF3)2CHOH удасться сгенерировать триметилсилиловые эфиры напрямую. Кстати, при использовании фторированных спиртов с ДХМ проблем с растворимостью Ваших кислот быть не должно по любому.

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Отщепление с 2-хлортритильной резины переэтерификацией

Сообщение Semenych » Вт май 03, 2011 11:03 am

Собственно HfIP под рукой нема, тока трифторуксусная. Ладно, кислотный катализ для этерификации никто не отменял, его и попробуемс.
Ищите и обрящите.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей