Реакция производных нитрила

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
comgen
Сообщения: 22
Зарегистрирован: Вт окт 05, 2010 3:54 pm

Реакция производных нитрила

Сообщение comgen » Пн дек 06, 2010 10:37 am

Помогите, пожалуйста, определиться! Есть производное нитрила - дициандиамид, который представляет собой как бы гуанидиновый фрагмент, к которому (через атом азота) присоединена нитрильная группа. Так вот, как будет происходить аминирование этой нитрильной группы аммиаком (с образованием бигуанида)? Быстрая ли или медленная будет эта стадия? Будет ли она лучше протекать, если гуанидиновый фрагмент перевести в соль (типа хлорида)? Может, есть какая-нибудь книга, где описываются тепловые эффекты подобных процессов (хотя бы приблизительно)?

Аватара пользователя
Sokolov
Сообщения: 553
Зарегистрирован: Сб фев 27, 2010 11:23 am

Re: Реакция производных нитрила

Сообщение Sokolov » Пн дек 06, 2010 7:53 pm

Часто приходиться осуществлять взаимодействие дициандиамида с гидразином. Вернее с дигидрохлоридом последнего. Реакция протекает в водном растворе при температуре до 50 С достаточно быстро и селективно. Образуется 3,5-диамино-1,2,4-триазол. Селективность реакции обусловлена присутствием НСl: во -первых, она выступает как катализатор нуклеофильного присоединения к нитрилам, во-вторых, связывает сильный нуклеофил - аммиак - образующийся в результате реакции. ИМХО, просто реакция с аммиаком будет протекать неселективно. То есть, в водном растворе аммикака получите кашу, а с хлористым аммонием вообще ничего не выйдет.

Аватара пользователя
Sokolov
Сообщения: 553
Зарегистрирован: Сб фев 27, 2010 11:23 am

Re: Реакция производных нитрила

Сообщение Sokolov » Пн дек 06, 2010 8:11 pm

Еще кое-какие материалы. Отписался в личку.

eizo
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт май 16, 2008 11:20 am

Re: Реакция производных нитрила

Сообщение eizo » Вт дек 07, 2010 2:14 pm

А чего в личку -то Мне вот тоже интересно :)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей