Пытливым умам о сидноне.

[anatoliy]

Уважаемые коллеги! Заглянул я тут в соседний раздел и нашел ссылочку.

Код: Выделить всё

http://en.wikipedia.org/wiki/Sydnone

Хотелось бы узнать ваше мнение по поводу написанного.
Почему нарисованы именно такие структуры, кто-нибудь может объяснить?

[Semenych]

anatoliy, поясните к чему спич? Формально, правила валентности на приводимых в вики формулах соблюдены . Меня так и учили в своё время. Есть иные идеи, мысли, несогласия?

[anatoliy]

А без зарядов молекула не получается? Просто в ен форме? Возьмите 2-гидроксипиридин. Чем эта молекула хуже?
Если порыть эту тему, то при замещении у азота, ароматичность возможна только, если будут нарисованы подобные приведенным структуры. А в этом соединении какие проблемы?
Расписывать пока не буду. Для пытливых умов информация

[Semenych]

Для сиднона моё сознание родило пару структур, может конечно не особо реальных и не с мин энергией.

[wait]

А в чем проблема?
http://www.chemport.ru/chemical_encyclo ... _2080.html

[anatoliy]

А в чем проблема?
http://www.chemport.ru/chemical_encyclo ... _2080.html

Почему мезоионное соединение? Одна из структур, которую нарисовал Semenych мне гораздо больше нравится.
Повторюсь. 2-гидроксипиридин тоже мезоионная структура?
Кстати, прочитайте внимательно ту ссылку, которую привели.

[wait]

Я наверно чего-то не понимаю
те структуры, которые нарисовал коллега, как минимум таутомерные формы (причем не сиднонов, одна так и вовсе не ароматическая) в 2-гидроксипиридине вклад мезоинной структуры (минус на азоте плюс на кислороде) будет просто минимальным еслиб он был максимален тада да.

[anatoliy]

Я наверно чего-то не понимаю

Вот-вот. Давайте договоримся, что речь идет о сидноне, а не -ах.
Ссылку я указал. Одна из таутомерных форм - без зарядов. Вот я и спрашиваю: почему в Вики нарисованы таутомерные формы с зарядами, а нейтральная молекула не изображена? Вопрос остается: кто-то может привести данные или мысли по мезоионности сиднона? Еще раз повторяю: незамещенного!
Если коллега нарисовал структуру не сиднона, то что он изобразил?

[Marxist]

Вот я и спрашиваю: почему в Вики нарисованы таутомерные формы с зарядами, а нейтральная молекула не изображена?

Видимо, потому, что она не реализуется. Протон на кислороде должен быть подвижным.

[anatoliy]

Видимо, потому, что она не реализуется. Протон на кислороде должен быть подвижным.

А на азоте неподвижным?

[Marxist]

Значительно менее подвижным, разумеется.

[Semenych]

На мой взгляд вики далеко не истина в последней инстанции, поэтому нарисовано то что изображали ранее. Насчёт ароматичности, у неё ведь есть критерии или правила. Ряд из них чисто химический, например склонность к реакц замещения. Другие основаны например на физ методах анализа, например хим сдвиги в ЯМР-е. Другие близки к физике, типа правила Хюккеля. Давайте определим набор критериев для ароматичности, да и для мезоионности и по сумме данных оценим ароматичность и мезоионность(интересно какие у неё критерии ?).

[anatoliy]

На мой взгляд вики далеко не истина в последней инстанции...

Думаю в этом все дело. На самом деле я располагаю очень малым временем, чтобы разобраться с этой заявой. В молекуле сиднона я не вижу аналогии с его производными. Действительно, ароматичность у замещенных сиднонов связана с мезоионностью. Но в данном случае, при отсутствии заместителей, на мой взгляд, система больше напоминает пиразолон или 2-гидроксипиридин. Увы принять на веру не могу и не хочу, а копать времени нет.

[rombach]

На мой взгляд дискуссия не стоит и выеденного яйца. Протонов ни подвижных ни неподвижных в сиднонах нет, потому как по определению это структуры с заместителем в 3-положении. Есть правда еще 4-Н, но он ароматический. Semenych сказал мудро, что "... вики далеко не истина в последней инстанции,..". Откройте старый добрый Houben-Weyl Vol. E 8 c) Hetarenes III, Part 3, и поймете, что WIKI Вас нае..(ой!) обманула.

[Бухалыч]

Картинго на педивикии с подписью "Chemical structure of sydnone" разрывает моск не хуже этой :

Phenone.png

[anatoliy]

На мой взгляд дискуссия не стоит и выеденного яйца.... Откройте старый добрый Houben-Weyl Vol. E 8 c) Hetarenes III, Part 3, и поймете, что WIKI Вас нае..(ой!) обманула.

Коллега, меня не так просто нае..(ой!) обмануть
Вижу, картинки понравились не только мне

[ShredMaster]

как правильно заметил rombach сиднонами называют такие гетероциклы с заместителем в 3-ем положении, поэтому нарисовать структуру без зарядов не получится
насчет ароматичности-во-первых там можно найти 6 пи электронную сопряженную систему, во-вторых сидноны вступают в реакции электрофильного замещения, но данные ик и ренгенов говорят о том что С-О близка к карбонилу.
информация из Джилкриста

[anatoliy]

Уважаемые коллеги! Речь идет о конкретной публикации в педии. Я еще раз обращаю на это внимание. И отношение просьба высказать именно к этой публикации. Непонятно откуда могло это появиться. Вещи вы правильные пишите, но не по теме.
Я так понимаю, что кто-то бездумно вместо R, написал Н. Или это было по-другому?

[rombach]

...
Вот-вот. Давайте договоримся, что речь идет о сидноне, а не -ах.
Ссылку я указал. Одна из таутомерных форм - без зарядов. Вот я и спрашиваю: почему в Вики нарисованы таутомерные формы с зарядами, а нейтральная молекула не изображена? Вопрос остается: кто-то может привести данные или мысли по мезоионности сиднона? Еще раз повторяю: незамещенного!
Если коллега нарисовал структуру не сиднона, то что он изобразил?

...Я так понимаю, что кто-то бездумно вместо R, написал Н. Или это было по-другому?

Да, Вы движетесь в правильном направлении к осознанию того постулата, что незамещенный это не сиднон.

[anatoliy]

Да, Вы движетесь в правильном направлении к осознанию того постулата, что незамещенный это не сиднон.

Хорошо. Перефразирую. Давайте речь вести о публикации в педии, о веществе, названном "Sydnone", и о самой публикации, а не о сиднонах.
Так Вам больше нравится? Ваше отношение мне понятно. Большое спасибо за то, что остановили свой взгляд на этой теме.
На самом деле мне просто интересно, какие мысли возникают у органика (именно у органика), когда он видит такую публикацию.
Бухалыч, вот только зарядов в Вашей картинке не хватает.