Синтез альфа-аминофосфорных кислот

[Blucher]

День добрый. Вот встала задача синтезировать соединения с таким фрагментом. Бельштейн выдаёт множество методов, но все они какие-то....страшные чтоли) Может кто делал такие вещи и может поделиться опытом или соображениями какими-либо по этому поводу? Заранее спасибо.

[young]

Делал когда-то подобные аминокислоты по реакции Олексишина (альдегид, PCl3, этил(бензил)уретан в уксусе). Статьи прилагаю:

[Blucher]

Спасибо) Только вот мне не совсем понятна фраза из методики первой статьи:

...and treated with propene oxide until pH 6-7 reached.

Брали метилоксиран и его прикапывали до pH 6-7??

[young]

Пропеноксид реагирует с HCl (HCl scavenger) с образованием летучего хлоропропанола. Это один из методов нейтрализации, распространенный в химии аминокислот, когда нужна аминокислота со свободной аминогруппой. Если Вас устраивает гидрохлорид аминокислоты, то эту стадию можно пропустить.

[Blucher]

Ещё раз огромное спасибо ^_^

[gugu]

Пропеноксид реагирует с HCl (HCl scavenger) с образованием летучего хлоропропанола. Это один из методов нейтрализации, распространенный в химии аминокислот, когда нужна аминокислота со свободной аминогруппой. Если Вас устраивает гидрохлорид аминокислоты, то эту стадию можно пропустить.

Young, а у вас случайно нет ссылок на обзоры или книги по пропиленоксиду как скавенджеру. Хотелось бы целом обозреть, так сказать, область применеия и ограничения.

[young]

Нет, обзоры по этой теме мне не попадались.

[Сержл]

Есть N-ацетил, P(OR)2 методы, потом гидролиз. Делают асимметрическим катализом, но тяжко. Аминофосфонаты любимая тема ИП, ее работы смотрите и ссылки.