OH на Cl

[himik]

Здравствуйте!
Успокойте душу коллеги - скажите что первичный спиртовый гидроксил не заместится на хлор в эфирном растворе хлороводорода

[mitsu]

Напомните ему про HCl в метаноле

[Sokolov]

Если не получится, присыпьте (прилейте) спирт в избыток POCl3. Если, конечно, в молекуле спирта все остальные группы это выдержат.

[nikkochem]

Есть куча способов - перечисляю от жестких к мягким
1. Реакция с PCl5
2. Реакция с POCl3
3. Кипячение в тионилхлориде
4. Прибавление тионилахлорида к спирту с добавлением ДМФА (мой любимый)
5. К раствору спирта в пиридине 8 экв прибавляют тионилахлорида

4 и 5 довольно мягкие, но кислоты превращаються в хлорангидриды, оксимы и CO-NH2 в нитрилы. Кетоны - в зависимости от способности к енолизации.

[Бухалыч]

Насколько я понял, для топикаффтара замещение OH на Cl наоборот нежелательно.
Если отягчающих обстоятельств типа легкого образования карбкатиона из спирта нет, то и замещения не будет.

[anatoliy]

Здравствуйте!
...первичный спиртовый гидроксил не заместится на хлор в эфирном растворе хлороводорода...

А сколько времени будет стоять? Какая концентрация хлороводорода? По-моему ничего страшного. Я разлагал бок-защиту 10-20% спиртовой, метанольной, водной, диоксановой солянкой при наличии первичного гидроксила. Я не сталкивался в этих случаях с заменой гидроксила на хлор.
В-общем, не должно.
Закон Крысина-Шихалиева.
"У органических реакций плохо развито чувство долга."

[Natalie2005]

Ну вы попробуйте еще заместите гидроксил той же солянкой. Бензиловые спирты, например, даже при кипячении совершенно не реагируют... Тионил или PCl5...

[Vittorio]

ну чево, в присутствии хлорида цинка вполне себе ок. Бензиловые не реагируют потому что с солянкой не смешиваются

[himik]

М-дааа... Из искры возгорелось пламя
Но всеравно спасибо всем кто высказал свое мнение

[Phobos]

Бензиловый спирт замещается на хлор при комнатной температуре часа за 3 при перемешивании в бифазной системе эфир-конц. солянка ~1:1.