раскрытие фурана

[antonen]

Господа, подскажите, пожалуйста.

Возможно ли раскрытие фурана в фуранопиримидине (или любом другом конденсированном фуране) под действием триэтиламина?

[iskariot]

Был некоторый опыт работы с производными фурана. Раскрывается цикл от чиха, особенно если заместители донорные
По идее, от ТЭА раскрываться не должен. А что еще в РМ кроме ТЭА есть?

[nikkochem]

Скорее фуран раскроется в кислой среде. Может триэтиламина недостаточно как основания и стоит попробовать ДАБКО.

[Vittorio]

Скорее фуран раскроется в кислой среде. Может триэтиламина недостаточно как основания и стоит попробовать ДАБКО.

не факт, что только в кислой среде - смотря что за фуран.

[antonen]

Вот такого плана фуран.

[Aleksander]

Вряд ли у вас получиться раскрыть фурановое кольцо в данной системе под действием ТЭА, да и в кислой среде он должен быть довольно устойчив!

[antonen]

То, что вряд ли - это понятно. Непонятно другое. Это таки произошло. И вот осталось либо придумать, как это произошло, либо искать какие-то другие варианты (кто-то подсыпал в колбу или типа того)

[S324]

ишо получилось ?

[Vittorio]

а переставить синтез можно? если диверсию подозреваете?

[chemist-s]

Коллега antonen, то что у Вас изображено в струтуре, не есть фуран (структура неароматична), но суть циклический иминоэфир, коии гидролизуются в кислой среде до амидов аж бегом

[nikkochem]

Значит все таки - не хватает силы триэтиламина. Галогенводородная соль триэтиламина - кислота средней силы. Наверное лучше взять в качестве акцептора ДАБКО он гораздо сильнее.