Коллеги! Потребовалась мне простая сигма константа Гаммета для ацетамидо группы. С удивлением обнаружил (Chem.Rev.1991, v91, p.165), что она равна 0 (нулю). Как-то не верится, однако. У самого Гаммета, к сожалению, такой группы нет. У Эфроса ( Химия и технология ароматических соединений) - тоже 0. Неужели паравда 0?!! Коллеги физ-органики, проясните вопрос
Спасбо
константы Гаммета
-
старый химик
- Сообщения: 270
- Зарегистрирован: Вс янв 11, 2009 12:35 am
Re: константы Гаммета
мета- или пара-?
Re: константы Гаммета
Ацетамидо - это -NHAc?
Действительно пара-константа Гаммета равна 0 (т.е. это рекомендуемое к использованию значение, а вообще разброс от -0,08 до +0,09 в справочниках). Определялась исходя и кислотности пара-замещенных бензойных кислот. То же значение получалось исходя из основности пара-замещенных анилинов.
Upd.
Приходилось исследовать реакционную способность пиридинов/пиразинов с этой группой. В общем-то похоже на правду.
Действительно пара-константа Гаммета равна 0 (т.е. это рекомендуемое к использованию значение, а вообще разброс от -0,08 до +0,09 в справочниках). Определялась исходя и кислотности пара-замещенных бензойных кислот. То же значение получалось исходя из основности пара-замещенных анилинов.
Upd.
Приходилось исследовать реакционную способность пиридинов/пиразинов с этой группой. В общем-то похоже на правду.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
-
старый химик
- Сообщения: 270
- Зарегистрирован: Вс янв 11, 2009 12:35 am
Re: константы Гаммета
Интересовала пара константа. Спасибо за информацию, хотя все равно ноль - это странно. Проходя по кафедре органики питерского университета спросил попавшихся по дороге четырех докторов органических наук - все удивились.
Но наука полна многих гитик
Но наука полна многих гитик
Re: константы Гаммета
Возможно, окажется полезной книга К. Джонсона "Уравнение Гаммета" (М.: Мир, 1977), где обсуждаются влияние электронных эффектов для различных заместителей.
Re: константы Гаммета
да, константа равна 0, но ацетамидная группа может оказывать воздействие на молекулу за счёт своего протона посредством прототропии
я дисер на этом эфекте сделал
я дисер на этом эфекте сделал
Кохайтеся, чорнобриві...
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя