TMSA как азидирующий реагент

[propellane]

Хочу попробовать триметилсилил азид в реакции михаэля в ДМФА, хочется узнать мнение кто с ним работал, а также если потом обработать реакционную смесь водой, триметилсилильный радикал в альфа положении к COOR группе гидролизнется или требуется подкислять, реагент хорош тем что вводит азидную группу без гидролиза сложноэфирной, в отличие например от TMGA (тетраметилгуандиний азид)

http://www.thieme-connect.de/ejournals/ ... 984895.pdf

[Сергей1111]

Здравствуйте! Насчет михаэля и гидролиза сказать не могу, но когда то работал с ним в ИОХе, варил для Кембриджа тетразолы. От него ОЧЕНЬ СИЛЬНО болит голова.

[young]

Не совсем понятно из поста какое именно превращение Вы хотите провести.
А насчёт самого TMSN₃, то много раз его получал и много с ним работал. Голова не болела

[mitsu]

Голова не болела

Насколько я знаю, в прошлом году пара человек траванулась им насмерть.

[Сергей1111]

Я слышал, что от ТМС диазаометана. Но предположу, что с ТМС азидом обращаться, нужно так же осторожно, как если бы это была чистая HN₃.

[propellane]

Я слышал, что от ТМС диазаометана. Но предположу, что с ТМС азидом обращаться, нужно так же осторожно, как если бы это была чистая HN₃.

Написано, что дымит но вроде получал все норм было правда сразу запаял т.к. гидролизуется до HN3 достаточно быстро, если верить методе