Про нитрозирование

[Hands_off]

Доброго дня!

Чувствую, что вопрос бредовый, но всё таки:
как вести реакцию нитрозирования нитритом натрия в одной фазе, если исходная органика не растворяется в воде?

Обычно эта реакция неплохо идет и в виде суспензии, но в таком виде не масштабируется и применима не для всех соединений.
Варианты с алифатическими нитритами пока не рассматриваю (их покупать нужно, а нитрита натрия море).

[S324]

вещество растворяете в метилене или гексане, нитрит в воде,
смешиваете охлаждаете и прикапываете солянку.
масштабируется на килограмы

[Hands_off]

Реакция идет между двумя фазами???

[Maloy]

ну так соль амина в воде иногда растворима можно еще нитрозировать в уксусной кислоте нитрозилсеркой (из серки и NaNO2) если вода мешает

[S324]

да, между двумя фазами.
соль амина хуже брать, так как нитрозо разлагается в кислой среде

[ChemNavigator]

соль амина хуже брать, так как нитрозо разлагается в кислой среде

...что разлагается??
Насколько я помню, в реакциях нитрозирования активным агентом является HNO2/N2O3, и если реакцию вести на холоду, то N2O3 будет нормально переходить в орг. фазу и там реагировать.

[S324]

R-N-N=O разлагается обратно в амин в кислой среде

[Бухалыч]

А зачем покупать алифатические нитриты, если, например, бутилнитрит можно сделать буквально за пол-часа с прекрасным выходом?

[radical]

А зачем покупать алифатические нитриты, если, например, бутилнитрит можно сделать буквально за пол-часа с прекрасным выходом?

Или изоамилнитрит.. Изопропилнитрит так вообще литрами получали для синтезов.

[Hands_off]

Огромное спасбо всем, кто дал советы - иду пробовать)) !!!
А можно пару методик получения алифатических нитритов, раз уж на эту тему разговор защел?

[Бухалыч]

Вот, например:

_Вогель.gif

А для этил- и изопропил- самый лучший способ, ИМХО, - прикапывание солянки к водному раствору нитрита натрия и спирта.

[Hands_off]

Бухалыч, спасибо!!!!

[Pavel_Romanov]

Нитрозировал аминоурацилы с количественными выходами: суспунзия в уксусной кислоте + нитрит при комнатной температуре. Загрузки были в десятки грамм.

[expert]

Попробуйте трифторуксусную кислоту в качестве растворителя. Во всяком случае для диазотирования работает отлично, должно работать и для нитрозирования.

[FOX-7]

Попробуйте трифторуксусную кислоту в качестве растворителя. Во всяком случае для диазотирования работает отлично, должно работать и для нитрозирования.

для малых синтезов хорошо , когда масштабирование - дорого