Синтез тропанона

[ahh]

Интересуют точные методики реакций в атачменте. Для получения первой структуры желательно самую простую методику из самых доступных реагентов.

[Cherep]

Ну и зачем это вам.
Спрашиваю, как модератор.

Upd: ок.

[ahh]

Спасибо, что открыли тему

[ahh]

Вот нашел пока что по поводу первого соединения 2 статейки, вроде как серной кислотой лимонку окисляют:

RANADE, V. R.;DEODHAR, K. D.;KULKARNI, R. A.:
SYNTHESIS OF 3-(2 -MERCAPTOPHENYL)PENT-2-ENE-1,5-DIOIC ACID
INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 500-502

KORGAONKAR, U. V.;SAMANT, S. D.;DEODHAR, K. D.;KULKARNI, R. A.:
DECARBOXYLATIVE CLEAVAGE DURING FRIEDEL-CRAFTS REACTION OF 3,3-DIARYLPENTANEDIOIC ANHYDRIDE WITH ANISOLE
INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 572-574

DOI не нашел

Статьи индийские можно ли им верить, и хотелось бы их почитать, не сможете прислать?

А вот нашел по второй реакции похожие статейки:

GUTKOWSKA, B.;STEFANOWICZ, J.;STEFANOWICZ, Z.:
SYNTEZY NIEKTORYCH AMIDOW POCHODNYCH 3-AMINOTROPANU O SPODZIEWANYM DZIALANIU FARMAKOLOGICZNYM. I
ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 6, 613-617

GUTKOWSKA B.; STEFANOWICZ Z.; STEFANOWICZ J.; BUZNIAK J.:
SINTEZ NEKOTORYX AMIDOV PROIZVODNYX 3-AMINOTROPANA S OZHIDAEMYM FARMAKOLOGICHESKIM DEJSTVIEM
ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 6, 553-558

Хотелось бы и их почитать.

Благодарю за внимание

[S324]

я окислял лимонку олеумом
лимонку сушить надо от кристаллизационной воды

[ChemNavigator]

В Титце-Айхере всё подробно расписано.

[amik]

<...> хотелось бы их почитать, не сможете прислать?
нашел по второй реакции похожие статейки <...>

Запросы на статьи оформляйте в соответствующих разделах форума.

[ahh]

В Титце-Айхере всё подробно расписано.

Спасибо, нашел Осталось только олеум гдето достать

[barbos]

Запросы на статьи оформляйте в соответствующих разделах форума

а где ???

[Сержл]

Осталось только олеум гдето достать

[Zord]

В Титце-Айхере всё подробно расписано.

Спасибо, нашел Осталось только олеум гдето достать

А не проще ли купить готовую 1,3-ацетондикарбоновую кислоту?

[ahh]

А не проще ли купить готовую 1,3-ацетондикарбоновую кислоту?

Все решает цена и скорость доставки Пока что приемлемых вариантов я не нашел. Видел эфир 40 грн - 10 грамм, но там заказ надо делать на сумму не меньше 300 грн. Если есть какоето предложение, то давайте

[Vittorio]

А не проще ли купить готовую 1,3-ацетондикарбоновую кислоту?

Все решает цена и скорость доставки Пока что приемлемых вариантов я не нашел. Видел эфир 40 грн - 10 грамм, но там заказ надо делать на сумму не меньше 300 грн. Если есть какоето предложение, то давайте

где-то видел у себя в оттисках методику синтеза из лимонки -кажется, с сренягой , а не с олеумом. Отсканю-скину, только если затягивать буду - пните, плиз, через ЛС

[ChemNavigator]

где-то видел у себя в оттисках методику синтеза из лимонки -кажется, с сренягой , а не с олеумом. Отсканю-скину, только если затягивать буду - пните, плиз, через ЛС

Из лимонной в серной к-те можно получить аконитовую кислоту, сам делал. Так что, если найдёте синтез АДК из ЛК в серной кислоте, то это будет очень интересная информация.
Кстати, в Хим. Энциклопедии написано, что из лимонной кислоты можно получить АДК при окислении её H2O2
или перманганатом. Если кто-нибудь найдёт методику, дайте знать.

[Vittorio]

дома оттиск не нашел. Скорее всего на работе, на неделе сообщу.

[S324]

держи методики из СОПа
расширение txt поменяешь на tif

[ahh]

О_о спасибо, можно было файлы не вкладывать а просто написать где смотреть

[ChemNavigator]

В этих методиках из СОПа так или иначе используется олеум, т.е. ДЫМЯЩАЯ (100%-ная) серная кислота + 20% серного ангидрида. Правда в ссылках есть указание, что АДК можно получить и из конц. серной к-ты:
Pechmann, Ber. 17, 2543 (1884). - ссылка 19 века.

Хотя, по идее, должен быть и другой вариант: лимонная кислота содержит 2 молекулы кристаллизационной воды, и если ЛК перед реакцией каким-то образом обезводить (не дав ей разложиться до той же аконитовой к-ты), то наверно можно использовать и обычную (98%-ную) серную к-ту без олеума.

[Vittorio]

Pechmann, Ber. 17, 2543 (1884). - ссылка 19 века.
.

аттачед

[ahh]

Спасибо большое, только я Пэхмена успел уже с обмена книгами и статьями скачать. Вот только если ктото в кратце бы перевел и рассказал что там за методика, а то я не особо разобрался