aminoacid

[MG]

Narod, pomogite!!!:shock:
Mne nado poluchit iz glizina brompropionilglicin. Reaktziya s pervogo vzglyada fignya, stidno chto ne poluchaetsya! Problema v tom, chto i glicin, i brompropionilglicin rastvorimi tolko v vode. V chelochi reaktziya idet normalno, no kak potom videlit? Esli uparit na rotore (zaparka samo po sebe), to on ostaetsya s NaCl! A iz efira ne poluchaetsya!
Chto delat? Zaranee vsem spasibo!

[pH<7]

"Бромпропионил" - в смысле из бромпропионовой кислоты? или бром-N-пропионил?

как-то не верится, что он нерастворим в спиртах и ацетоне

[Polychemist]

А чего проблемы с ротором? В Германии нет хороших роторов/насосов? Попрет и без ротора, на магнитной мешалке, подцепить к хорошему водострую (или чего там есть по-современнее) и градусах при 40 все уйдет со свистом. Дальше можно попытаться помыть метанолом, кажись, если не путаю, NaCl в нем растворима. А может продукт растворим в ДМФА? Тогда мыть им, соль останется. А вообще, глицин точно только в воде растворим? Тот же ДМФА, ДМСО, гексаметапол пробовали?

[pH<7]

Ага. От них-то легче избавиться.

Да, в спиртах нерастворим. Slightly sol. в ацетоне.

А вот N-ацетил растворим во всём.

[pH<7]

Да, NaCl растворим в воде, метаноле, slightly в этаноле; бромид уже лучше.

[MG]

Polychemist, spasibo, poprobuu!
pH7, is brompropionilchlorida i glizina. Nemtzi govoryat is metilovogo efira brompropionovoi kisloti delat, no is efira poluchaetsya eshe hige. Voobshe stidno, kakoi-to amid, i problema...

[MG]

Polychemist, ya dobavila DMFA; pogrela, i eto vsye u menya polrasnelo, no ne rastvorilos, hotya produkt beszvetniy. Vot takaya byaka!

[pH<7]

Я бы так делал: мееедленно капать раствор хлорангидрида в ацетоне к смеси 1:1 глицин/триэтиламин (или пиридин) в опять ацетоне, продукт доставать спиртом.

[MG]

pH<7 OK, Danke, poprobuu!
Eshe: narod, vi ne v kurse, sushestvuet v Moskve kakaya-to firma, zanimaushayasya perepravkoi himikatov za rubej. DOpustim, pomogaet, esli nujno pereslat sintezirovannoe veshestvo iz Rossii v Germaniu dlya, naprimer, analiza?

[Polychemist]

pH<7 OK, Danke, poprobuu!
Eshe: narod, vi ne v kurse, sushestvuet v Moskve kakaya-to firma, zanimaushayasya perepravkoi himikatov za rubej. DOpustim, pomogaet, esli nujno pereslat sintezirovannoe veshestvo iz Rossii v Germaniu dlya, naprimer, analiza?

Я использовал TNT, DHL тоже вроде делает. Надо просто заполнить ряд форм за подписью директора конторы с гербовой печатью (что в-во не токсично, не ВВ, герметично упаковано...). Посылка около 50 г обошлась около 2000 руб.

[Steiner]

pH<7 OK, Danke, poprobuu!
Eshe: narod, vi ne v kurse, sushestvuet v Moskve kakaya-to firma, zanimaushayasya perepravkoi himikatov za rubej. DOpustim, pomogaet, esli nujno pereslat sintezirovannoe veshestvo iz Rossii v Germaniu dlya, naprimer, analiza?

По основному вопросу. Если речь идёт о получении N-(2(3)-бромопропионил)-глицина, то это делается прикапыванием раствора 2(3)-бромопропионилбромида к перемешиваемой смеси глицина в пиридине. Продукт либо выпадает, либо раствор упаривают и разбавляют петролеем - продукт выпадает, а гидробромид пиридина остаётся в растворе. Подобные амиды делал - получаются без проблем.
По второму вопросу. Если переправка касается коммерческих заказов, то можно подумать, если наука - то я в этом не участвую.

[MG]

Steiner!
Brompropionilchloride v piridine daet smolishu!!!

[Cherep]

Может просто к 2-м эквивалентам калиевой (например) соли в минимальном количестве воды добавить эквивалент хлорангидрида (при охлаждении).
Потом прилить 1 эквивалент кислоты и надеятся что само выпадет? А гидрохлорид глицина в воде останется...

A пропионилглицин как получают? может по той методике и варить?

кстати, рекомендую www.translit.ru

[slavert]

От ГМФТА и ДМСО избавится будет сложнее чем от хлорида натрия - к тому же нехило воняют + ГМФТА канцероген неслабый. Проще действительно взять триэтиламин и отмыть от гидрохлорида потом спиртом, если основной продукт в спирте нерастворим

[Phobos]

Пиридин мог вполне дать также пиридиниевую соль на бромиде, отсюда и смола. Или бета-элиминацию бромида с избытком основания. Получаем акриловый амид, вполне способный на дальнейшую полимеризацию.
Ацетон - не особо хороший растворитель для работы с хлоридами кислот. В присутствии третичных аминов иногда получаются сложные эфиры енольной формы ацетона.
А какой следующий этап? Может можно вешество с NaCl использовать, он ведь вроде ничему мешать не должен? Или это конечное?
Можно попробовать взять как основание Ди-изопропил-этиламин. От него можно отмыться дихлорометаном, если в нем продукт нерастворим.

[Steiner]

Steiner!
Brompropionilchloride v piridine daet smolishu!!!

Во первых, бромпропионилбромид... иначе часть брома у тебя может поменяться на хлор (а может и не поменяться). Во вторых, я делал амиды с хлорацетилхлоридом именно по этой схеме. Если реакцию вести при 0, то продукт получается аки карбонеум актив, но идеальный по спектру. Так делаются хлорацетиламиды инактивных аминов, типа аминопиримидина и подобных. Алифатические амины надо кучить при -20 - -40 градусов. И будет счастье!
Да, кстати... глицинчик-то лучше вначали в эфир перевести и юзать его гидрохлорид. Сам глицин врятли что-то даст.

[Phobos]

Я вот тоже думал, что неплохо бы перевести глицин в сложный эфир. Однако, если речь идет о конечном соединении, то будет проблема со снятием. Щелочной гидролиз использовать нельзя - полетит бромид + непонятно опять таки как отбиваться от NaCl. Кислый тоже - может накрыться амидная связь. Восстановление не катит, полетит бром. Терт-Бутиловый эфир сделать можно, в надежде, что кислотой (HBr) снимется легко, не затронув амид. Тогда и реакцию с хлоридом кислоты можно вести в нормальном растворителе.

[MG]

Phobos, ya toje delala s NaCl v smesi, no predstav, polujidkaya massa s vodoi..., koroche, chto-to potom poluchilos, no ne to, chto nujno.
A pro efir - ya toje sobiralas, kogda ischerpau vosmojnisti glizina, pohoje, etot moment prishel. Napishu chto poluchitsya.
A voobshe - spasibo vam vsem ogromnoe za podderjku!!!

[Nord]

Уважаемая MG, пожалуйста, не злоупотребляйте транслитом! Если нет возможности настроить кириллическую раскладку, воспользуютесь сервисом перевода www.translit.ru

[Steiner]

Phobos
---------------------------------------
Реально, с годролизом проблем нет. Метиловый или этиловый эфиры слетят на раз-два любым агентом. Можно использовать 20%-ный раствор NaOH при температуре около 40 град. - бром не слетит, это точно, а амиду тем более это не повредит. Можно пользовать 15-20%-ный раствор HBr в смеси воды и спирта при непродолжительном кипячении - тоже амид не сильно затронется. Можно мылить гидроокисью бария - это ещё мягче, и выделять проще будет без соли.