Перегруппировка - как объяснить?

[himik]

Здравствуйте товарищи химики!!!
Глянул я тему "Стабильность 1-замещенных азолов" и решил вынести на обсуждение вот такой факт: был у меня фенилгидразон 3-метил-7-(2-оксо-2-фенилэтил)ксантинил-8-карбальдегида (ЯМР-спектр без проблем) и вот после кипячения оного в Ас2О, судя по ЯМР-спектру, он перегруппировался в N-фенил-N-(2-оксо-2-фенилэтил)гидразон 3-метилксантинил-8-карбальдегида. Т.е. под действием Ас2О фенацильная группа покинула "пиррольный азот" имидазольного фрагмента и переместилась на остаток фенилгидразина.
Я слышал что в имидазоле или бензимидазоле при кватернизации "пиридинового азота" связь между "пиррольным азотом" и висящим на нем заместителем становится весьма лабильной... Можно ли перенести сей факт на мой случай?

[Formalinum]

Сперва ксантин проацилировался, а затем дело было так:
[img]http://www.__.ru.ru/xantine.gif[/img]
Отрыв ацилия от продукта перегруппировки может происходить с "подачи" другой молекулы ксантина или ацетат-иона (без отщепления "голого" ацилия). Вот такая версия

[Falcon]

Или О-ацилирование фенацетильного фрагмента, а затем некое подобие внутримолекулярной электроциклической реакции (или сигматропного сдвига).

[himik]

Если предположить, что механизм перегруппировки подобен приведенному то почему Ас2О не ацилирует остаток фенилгидразина в исходном гидразоне?

[Formalinum]

Если предположить, что механизм перегруппировки подобен приведенному то почему Ас2О не ацилирует остаток фенилгидразина в исходном гидразоне?

Имидазольное кольцо куда основнее, нежели гидразон, к нему и цепляется ацилий.